N-[2,3-dihydro-1,3-dimethyl-3-(prop-2-enyl)-3H-indole-2-ylidene]acetamide | 633337-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2,3-dihydro-1,3-dimethyl-3-(prop-2-enyl)-3H-indole-2-ylidene]acetamide
• 英文别名: N-(1,3-dimethyl-3-prop-2-enylindol-2-ylidene)acetamide
• CAS: 633337-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: NHLPSGPFQFSNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,3-dihydro-1,3-dimethyl-3-(prop-2-enyl)-3H-indole-2-ylidene]acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Desoxy-nor-eserolin
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧去甲去甲胆碱的新型合成方法

  摘要：

  从3-烯丙基-1,3-二甲基氧吲哚（9）开始合成（±）-去氧去甲壳甾氨酸（3），其是具有药理活性的生物碱毒扁豆碱（1）的基本环结构。后者是由相应的2 H-叠氮基-3-胺6通过idi 3中间体7通过BF 3催化的环扩大制备的（方案1）。N-甲基苯胺与2-溴丙酰基溴的反应也进行了9的另一种合成（12），然后进行了分子内Friedel-Crafts形成的苯胺13的烷基化得到朱利安的羟吲哚11。在LDA存在下，用烯丙基溴将烷基进一步烷基化11，得到9的产率很高（方案3）。进行9的臭氧分解，然后用（EtO）3 P轻度还原，得到醛14，其结构是通过转化为相应的缩醛15而化学确定的（方案4）。将14与羟胺和肼衍生物分别缩合，得到相应的亚胺衍生物16a - 16d作为顺式异构体和反式异构体的混合物。通过损失ROH或RNH 2，用LiAlH 4还原该混合物，得到外消旋体3（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390231
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-amino-1,3-dimethyl-3-(prop-2-enyl)-3H-indolium tetrafluoroborate 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以40%的产率得到N-[2,3-dihydro-1,3-dimethyl-3-(prop-2-enyl)-3H-indole-2-ylidene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧去甲去甲胆碱的新型合成方法

  摘要：

  从3-烯丙基-1,3-二甲基氧吲哚（9）开始合成（±）-去氧去甲壳甾氨酸（3），其是具有药理活性的生物碱毒扁豆碱（1）的基本环结构。后者是由相应的2 H-叠氮基-3-胺6通过idi 3中间体7通过BF 3催化的环扩大制备的（方案1）。N-甲基苯胺与2-溴丙酰基溴的反应也进行了9的另一种合成（12），然后进行了分子内Friedel-Crafts形成的苯胺13的烷基化得到朱利安的羟吲哚11。在LDA存在下，用烯丙基溴将烷基进一步烷基化11，得到9的产率很高（方案3）。进行9的臭氧分解，然后用（EtO）3 P轻度还原，得到醛14，其结构是通过转化为相应的缩醛15而化学确定的（方案4）。将14与羟胺和肼衍生物分别缩合，得到相应的亚胺衍生物16a - 16d作为顺式异构体和反式异构体的混合物。通过损失ROH或RNH 2，用LiAlH 4还原该混合物，得到外消旋体3（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390231

文献信息

• A Novel Synthetic Approach to (±)-Desoxynoreseroline
  作者：Maged K. G. Mekhael、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390231

  日期：2003.8

  2H-azirin-3-amine 6 by a BF3-catalyzed ring enlargement via an amidinium intermediate 7 (Scheme 1). An alternative synthesis of 9 was also carried out by the reaction of N-methylaniline with 2-bromopropanoyl bromide (12), followed by intramolecular Friedel–Crafts alkylation of the formed anilide 13 to give Julian's oxindole 11. Further alkylation of 11 with allyl bromide in the presence of LDA gave 9

  从3-烯丙基-1,3-二甲基氧吲哚（9）开始合成（±）-去氧去甲壳甾氨酸（3），其是具有药理活性的生物碱毒扁豆碱（1）的基本环结构。后者是由相应的2 H-叠氮基-3-胺6通过idi 3中间体7通过BF 3催化的环扩大制备的（方案1）。N-甲基苯胺与2-溴丙酰基溴的反应也进行了9的另一种合成（12），然后进行了分子内Friedel-Crafts形成的苯胺13的烷基化得到朱利安的羟吲哚11。在LDA存在下，用烯丙基溴将烷基进一步烷基化11，得到9的产率很高（方案3）。进行9的臭氧分解，然后用（EtO）3 P轻度还原，得到醛14，其结构是通过转化为相应的缩醛15而化学确定的（方案4）。将14与羟胺和肼衍生物分别缩合，得到相应的亚胺衍生物16a - 16d作为顺式异构体和反式异构体的混合物。通过损失ROH或RNH 2，用LiAlH 4还原该混合物，得到外消旋体3（方案5）。