7-(3-羟基-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸乙酯 | 37864-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-(3-羟基-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸乙酯
• 英文名称: 2-(6-ethoxycarbonylhexyl)-4-hydroxycyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(6'-Carboethoxyhexyl)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-on；2-(6'-carboethoxyhexyl)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one；4-hydroxy-2-(6-ethoxycarbonylhexyl)-2-cyclopentenone；ethyl 3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-eneheptanoate；3-(6'-ethoxycarbonyl-1'-hexyl)-cyclopent-2-en-4-on-1-ol；4-hydroxy-2-(6-carbethoxyhexyl)-cyclopent-2-en-1-one；2-(6'-carboethoxyhexyl)-4-hydroxy-cyclopenten-1-one；7-(3-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)-heptanoic acid ethyl ester；ethyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 37864-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: XPIWIIZWBNUKJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 7-(3-羟基-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸乙酯 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(6-ethoxycarbonylhexyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Hydro substituted prostanoic acids and esters

  摘要：

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、抗溃疡药物或中间体。

  公开号：

  US04110368A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,4R^*)-2-(7-hydroxyheptyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-ol 在 jones reagent 、 水 、 溶剂黄146 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 7-(3-羟基-5-氧代环戊烯-1-基)庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第5部分。末端官能化的2-和3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。前列腺素的通用方法

  摘要：

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000599

文献信息

• Novel 11-hydroxy-9-keto-5,6-cis-13,14-cis-prostadienoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04123456A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  This disclosure describes certain 11-hydroxy and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。
• Lithium 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl alanates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03932479A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  This disclosure describes 3-triphenylmethoxy-1-alkynes, 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl-alanes, and lithium 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl alanates useful as intermediates for the preparation of certain 11-hydroxy- and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives which possess bronchodilator, hypotensive, and anti-ulcer activity.

  本公开揭示了作为制备某些具有支气管扩张剂、降压剂和抗溃疡活性的11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物的中间体的3-三苯甲氧基-1-炔基、3-三苯甲氧基-1-反式-烯基-二烷基铝和锂3-三苯甲氧基-1-反式-烯基-二烷基丙酸铝。
• 2-Substituted-3,4-epoxycyclopentan-1-ones, and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03966773A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  This disclosure describes 2-substituted-3,4-epoxy-cyclopentan-1-ones, 2-substituted-3,4-epoxycyclopentan-1-ols, and various 2-substituted-cyclopentenones useful as intermediates for the preparation of certain 11-hydroxy- and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives which possess bronchodilator, hypotensive, and anti-ulcer activity.

  这份披露描述了2-取代-3,4-环氧基环戊烷-1-酮，2-取代-3,4-环氧基环戊烷-1-醇，以及各种有用的2-取代环戊烯酮，作为制备具有支气管扩张剂、降压和抗溃疡活性的某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）前列腺酸衍生物的中间体。
• Cycloalkyl and cycloalkenyl prostaglandin congeners
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04076947A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  This disclosure describes novel 15-hydroxy prostanoic acids and derivatives thereof useful as bronchodilators, hypotensive agents and gastric acid secretion inhibitors (anti-ulcer).

  本公开揭示了作为支气管扩张剂、降压剂和胃酸分泌抑制剂（抗溃疡）有用的新型15-羟基前列腺酸及其衍生物。
• Hydroxylated 15-deoxy derivatives of 9-hydroxy-13-trans-prostenoic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03950406A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  This disclosure describes certain 15-deoxy prostanoic acid derivatives having a hydroxy group further along in the beta-chain, useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  本披露描述了某些具有β-链中进一步的羟基的15-去氧前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。