2-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethoxy-2H-indazole | 1373922-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethoxy-2H-indazole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-5,6-dimethoxyindazole；2-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethoxyindazole
• CAS: 1373922-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 272.279
• InChiKey: XVGBNHMAUGOUFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-N-(4-fluorophenyl)methanimine 在 三氢化钐 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethoxy-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-硝基亚芳基）胺的还原环化轻松一步合成2-芳基吲唑

  摘要：

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。

  DOI：

  10.1002/jhet.2221

文献信息

• An efficient synthesis of 2H-indazoles via reductive cyclization of 2-nitrobenzylamines induced by low-valent titanium reagent
  作者：Fang Sun、Xian Feng、Xuan Zhao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.043

  日期：2012.5

  An efficient and improved synthesis of 2H-indazoles via reductive cyclization of 2-nitrobenzylamines induced by low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn) is described. In this reaction triethylamine (TEA) was used to control the pH value. This method has the advantages of easily accessible starting materials, convenient manipulation, higher yield, shorter reaction time, and wider substrate scope.

  描述了通过低价钛试剂（TiCl 4 / Zn）诱导的2-硝基苄胺的还原环化，有效和改进的2 H-吲唑合成。在该反应中，使用三乙胺（TEA）来控制pH值。该方法的优点是容易获得起始原料，方便的操作，较高的产率，较短的反应时间和较宽的底物范围。
• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。