2-tridecyn-4-one | 1001620-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tridecyn-4-one
• 英文别名: 1-(n-nonyl)-2-butyn-1-one；Tridec-2-yn-4-one
• CAS: 1001620-91-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: YFMPPJLQBJULJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tridecyn-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-十三烷酮
  参考文献：
  名称：

  己内酯二甲酸在水中催化的炔丙基氧化：有效获得α，β-乙炔酮

  摘要：

  己酸内酯（II）（1，Rh 2（cap）4）与70％w / w叔丁基过氧化氢水溶液（T-HYDRO）是一种高效的催化氧化方案，用于将炔烃进行CH选择性氧化成炔丙基酮。在温和条件下，使用廉价且易于处理的氧化剂，很容易在水性溶剂中发生氧化。以高达80％的分离产率生成α，β-乙炔羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo800382p
• 作为产物：
  描述：

  2-tridecyne 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-tridecyn-4-one
  参考文献：
  名称：

  己内酯二甲酸在水中催化的炔丙基氧化：有效获得α，β-乙炔酮

  摘要：

  己酸内酯（II）（1，Rh 2（cap）4）与70％w / w叔丁基过氧化氢水溶液（T-HYDRO）是一种高效的催化氧化方案，用于将炔烃进行CH选择性氧化成炔丙基酮。在温和条件下，使用廉价且易于处理的氧化剂，很容易在水性溶剂中发生氧化。以高达80％的分离产率生成α，β-乙炔羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo800382p

文献信息

• Cobalt(III) Complex Catalyzed Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández

  DOI：10.1055/s-2007-990804

  日期：2007.11

  An O-phenylenebis( N′-methyloxamidate) cobalt(III) complex works as an efficient catalyst for the oxidation of propargylic alcohols to the corresponding α,β-acetylenic carbonyl compounds, in the presence of pivalaldehyde, under an atmospheric pressure of molecular oxygen.

  在新戊醛的存在下，在分子氧的大气压下，邻苯二（N'-甲基草酰胺酸酯）钴（III）配合物可作为一种有效的催化剂，用于将炔丙醇氧化为相应的 α,β-炔属羰基化合物.
• Propargylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate in Water: Efficient Access to α,β-Acetylenic Ketones
  作者：Emily C. McLaughlin、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo800382p

  日期：2008.6.1

  hydroperoxide (T-HYDRO) is a highly effective catalytic oxidation protocol for the selective C−H oxidation of alkynes to propargylic ketones. The oxidation occurs readily in aqueous solvent under mild conditions with an inexpensive and easily handled oxidant. α,β-Acetylenic carbonyl compounds are formed in up to 80% isolated yield.

  己酸内酯（II）（1，Rh 2（cap）4）与70％w / w叔丁基过氧化氢水溶液（T-HYDRO）是一种高效的催化氧化方案，用于将炔烃进行CH选择性氧化成炔丙基酮。在温和条件下，使用廉价且易于处理的氧化剂，很容易在水性溶剂中发生氧化。以高达80％的分离产率生成α，β-乙炔羰基化合物。