8-chloro-9-(1-pyrrolidinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylic acid | 106017-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-9-(1-pyrrolidinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Chloro-10-oxo-7-pyrrolidin-1-yl-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 106017-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 350.826
• InChiKey: SCRRRAHTZXZJNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 8-chloro-9-(1-pyrrolidinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005