1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-(2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethylpyrrole-1,2-dicarboxylate | 184907-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-(2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethylpyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 184907-49-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: ZSUBDAORHTVDSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-(2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethylpyrrole-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.5h， 生成 methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  第一氟胆红素的合成。

  摘要：

  对称的二氟胆红素类似物8,12-双（2-羧基-2-氟乙基）-3,17-二乙基-2,7,13,18-四甲基-10H，21H，23H，24H-联苯-1,19由3- [2,4-二甲基-5-（甲氧基羰基）-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯（1）分九步合成-二酮（9）。通过中间体3- [1-（叔丁氧基羰基）-2,4-二甲基-5-（甲氧羰基）-1H-吡咯-3-基] -2-羟基丙酸酯（5）与氟的反应引入氟二乙氨基）三氟化硫（DAST）。氟化鲁宾表现出预期的IR，UV-vis和NMR光谱特性，类似于未氟化母体中胆红素XIIIalpha。但是，溶解度特性出乎意料地有所不同，氟化鲁宾在有机溶剂中的溶解度低于其母体。

  DOI：

  10.1021/jo961503j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-(2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethylpyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一氟胆红素的合成。

  摘要：

  对称的二氟胆红素类似物8,12-双（2-羧基-2-氟乙基）-3,17-二乙基-2,7,13,18-四甲基-10H，21H，23H，24H-联苯-1,19由3- [2,4-二甲基-5-（甲氧基羰基）-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯（1）分九步合成-二酮（9）。通过中间体3- [1-（叔丁氧基羰基）-2,4-二甲基-5-（甲氧羰基）-1H-吡咯-3-基] -2-羟基丙酸酯（5）与氟的反应引入氟二乙氨基）三氟化硫（DAST）。氟化鲁宾表现出预期的IR，UV-vis和NMR光谱特性，类似于未氟化母体中胆红素XIIIalpha。但是，溶解度特性出乎意料地有所不同，氟化鲁宾在有机溶剂中的溶解度低于其母体。

  DOI：

  10.1021/jo961503j

文献信息

• Synthesis of the First Fluorinated Bilirubin
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo961503j

  日期：1997.1.1

  being less soluble in organic solvents than its parent. While this phenomenon may be attributed to the much increased acidity of the carboxylic acid hydrogens in 9, it probably also arises from less effective intramolecular hydrogen bonding due to a decreased basicity of the propionic acid carbonyl groups.

  对称的二氟胆红素类似物8,12-双（2-羧基-2-氟乙基）-3,17-二乙基-2,7,13,18-四甲基-10H，21H，23H，24H-联苯-1,19由3- [2,4-二甲基-5-（甲氧基羰基）-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯（1）分九步合成-二酮（9）。通过中间体3- [1-（叔丁氧基羰基）-2,4-二甲基-5-（甲氧羰基）-1H-吡咯-3-基] -2-羟基丙酸酯（5）与氟的反应引入氟二乙氨基）三氟化硫（DAST）。氟化鲁宾表现出预期的IR，UV-vis和NMR光谱特性，类似于未氟化母体中胆红素XIIIalpha。但是，溶解度特性出乎意料地有所不同，氟化鲁宾在有机溶剂中的溶解度低于其母体。