5-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)oxazole
• 英文别名: 5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₁H₅F₆NO
• 分子量: 281.157
• InChiKey: HMUBFNHKBYSSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)oxazole 、 2-萘酚 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 三甲基乙酸酐 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C−H/C−OH 活化偶联杂芳烃和芳烃醇

  摘要：

  报道了镍催化的杂芳烃 C-H/芳醇 C-OH 偶联反应，该反应省略了强路易斯酸添加剂和低原子经济性保护试剂的使用。arenols 和 heteroarenes 的阵列在该协议中使用原位激活试剂 pivalic 酸酐是有效的。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300249
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的外消旋烷基溴与对映体C（sp2）-H键的铜对映体交叉偶联。

  摘要：

  外消旋烷基卤化物与杂芳烃C（sp 2）-H键直接对映对合交叉偶联的发展已被在高温下使用导致外消旋作用的碱所阻碍。我们在此报告了铜（I）/金鸡纳生物碱衍生的N，N，P配体催化体系，该体系能够在温和条件下与外消旋烷基溴化物进行氧化加成。因此，已经以高对映选择性实现了与吡咯C（sp 2）-H键的偶联，从而提供了许多潜在有用的α-手性烷基化吡咯，例如1,3,4-恶二唑，恶唑和苯并[ d]]恶唑以及1,3,4-三唑，用于药物发现。机理实验表明，在反应条件下，吡咯C（sp 2）-H键容易去质子化，并且涉及烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202009527