3-(naphthalen-1-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 883069-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione；1,5-Pentanedione, 3-(1-naphthalenyl)-1,5-diphenyl-；3-naphthalen-1-yl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 883069-17-8
• 化学式: C₂₇H₂₂O₂
• 分子量: 378.47
• InChiKey: PEWLTDUUFIBEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到(3-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  由1,3,5-三芳基-1,5-二酮合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷及其转化为E,E-1,4-二芳基-1,3-丁二烯

  摘要：

  通过碘/DBU介导的1,3,5-三芳基-1,5-二酮的环化，开发了一种合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷的新方法。当用浓溶液处理时，通过还原这些环丙烷而衍生出醇。 HCl 通过环丙基开环和随后的裂解得到一系列 1,3-二烯。总体而言，该合成序列代表了一种从 1,5-二酮合成 1,3-二烯的新非维蒂希方法。

  DOI：

  10.1039/d4ra02525c
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  NaBH3CN通过双酮肟的分子内还原环化反应合成新的N-羟基杂环。

  摘要：

  描述了使用氰基硼氢化钠通过二酮肟的分子内还原环化反应来构建带有N-羟基取代基的取代哌嗪，哌啶，硫吗啉，十氢喹啉，全氢环戊[b]吡啶和吡咯烷的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05232b

文献信息

• New hybrid bromopyridine-chalcones as in vivo phase II enzyme inducers: potential chemopreventive agents
  作者：Mauricio Cabrera、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1039/c6md00456c

  日期：——

  administration of cancer chemopreventive agents (CCAs) that prevent, delay or reverse the carcinogenic process. CCAs that are able to induce detoxification enzymes, especially monofunctional phase II enzymes, have become an excellent therapeutic strategy. Herein, we report the synthesis of eighteen new potential CCAs, structurally designed to combine (naphtho)chalcone and (bromo)pyridine skeletons. After a selection

  预防癌症可以通过施用预防，延迟或逆转致癌过程的癌症化学预防剂（CCA）来实现。能够诱导解毒酶，尤其是单功能II期酶的CCA已成为一种出色的治疗策略。在这里，我们报告了十八种新的潜在CCA的合成，其结构设计为结合（萘）查耳酮和（溴）吡啶骨架。经过涉及体外II期诱导研究的选择过程，针对肿瘤细胞的细胞毒性，诱变性（Ames试验）和DNA链断裂能力（碱性彗星试验），化合物22，（E）-3-（2-溴吡啶啶）选择了-3-基）-1-（2-羟基苯基）-2-丙烯-1-酮进行动物研究。这衍生物22的体内概念研究证明，它能够显着增加肝脏，结肠和乳腺的QR和GST活性，而不会显着诱导I期酶CYP。此外，我们发现，对于22种和另一种体外QR活性诱导剂，（E）-1-（2-羟苯基）-3-（萘-1-基）-2-丙烯-1-酮（化合物8）Nrf2核易位有效，可通过下游II期酶的表达发挥保护作用。
• 1,5-Diketone Synthesis Promoted by Barium Hydride or Barium Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1055/s-2006-950269

  日期：2006.10

  A tandem cross-coupling reaction of ketones with aldehydes has been achieved using barium hydride or isopropoxide as a promoter, in which barium enolates are generated in situ and then three successive reactions (aldol reaction-β-elimination-Michael addition) follow; this one-pot process is effective for obtaining ­symmetrical 1,5-diketones in good yields.

  利用氢化钡或异丙醇作为促进剂，实现了酮与醛的串联交叉偶联反应，在该反应中，原位生成了钡烯醇，随后发生了三个连续反应（醛醇反应-δ-消除-迈克尔加成）；这一单锅工艺可有效地获得对称的 1,5-二酮，且收率高。
• One-pot synthesis of 1,5-diketones catalyzed by barium isopropoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.079

  日期：2007.8

  A tandem cross-coupling reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been accomplished employing barium isopropoxide as a catalyst, in which barium enolates are generated and then three consecutive reactions (aldol reaction/beta-elimination/conjugate addition) occur; this one- pot procedure is a convenient method to obtain symmetrical 1,5-diketones in good yields. In some cases, addition of iso- propanol is effective in improving the chemical yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel N-hydroxy heterocycles via intramolecular reductive cyclization of diketoximes by NaBH3CN
  作者：Muthupandi Nagaraj、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c1ob05232b

  日期：——

  simple and efficient protocol for the construction of substituted piperazines, piperidines, thiomorpholines, decahydroquinolines, perhydrocyclopenta[b]pyridine, and pyrrolidines bearing N-hydroxy substituents through intramolecular reductive cyclization of diketoximes using sodium cyanoborohydride is described.

  描述了使用氰基硼氢化钠通过二酮肟的分子内还原环化反应来构建带有N-羟基取代基的取代哌嗪，哌啶，硫吗啉，十氢喹啉，全氢环戊[b]吡啶和吡咯烷的简单有效的方法。
• 10.1039/d4ra02525c
  作者：Britto, Kashpar John、Meenakshi, Maniarasu、Srinivasan, Kannupal

  DOI：10.1039/d4ra02525c

  日期：——

  A new method for the synthesis of 1-aryl-2,3-diaroyl cyclopropanes has been developed by iodine/DBU-mediated cyclization of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones. The alcohols derived by the reduction of these cyclopropanes, when treated with conc. HCl, afforded a series of 1,3-dienes through cyclopropyl ring-opening and subsequent fragmentation. Overall, the synthetic sequence represents a new non-Wittig methodology

  通过碘/DBU介导的1,3,5-三芳基-1,5-二酮的环化，开发了一种合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷的新方法。当用浓溶液处理时，通过还原这些环丙烷而衍生出醇。 HCl 通过环丙基开环和随后的裂解得到一系列 1,3-二烯。总体而言，该合成序列代表了一种从 1,5-二酮合成 1,3-二烯的新非维蒂希方法。