(4,4'-di-tert-butylbiphenyl)-2-ylboronic acid | 1252935-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4'-di-tert-butylbiphenyl)-2-ylboronic acid
• 英文别名: [5-Tert-butyl-2-(4-tert-butylphenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1252935-66-2
• 化学式: C₂₀H₂₇BO₂
• 分子量: 310.244
• InChiKey: JPGOSKFJLZAUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4'-di-tert-butylbiphenyl)-2-ylboronic acid 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 2,7,11,16-tetra-tert-butyldiphenanthro[9,10-b:9',10'-d]thiophene 9,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过调整拓扑结构和电子器件的 Steering Scholl 氧化异偶联，用于构建硫纳米石墨烯及其功能性 N-/C-同系物

  摘要：

  在 Scholl 氧化条件下，在一组拓扑和电子工程双（联芳基）噻吩（BAT）中成功实现了分子内噻吩 - 芳烃C-C 杂偶联，以提供对称和不对称的二菲噻吩（DPT），简单的噻吩并石墨烯。二苯并噻吩的硫杂边缘可以方便地转化为蓝色发射和电化学稳定的 N-/C-边缘同系物。

  DOI：

  10.1002/chem.202102920
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二叔丁基苯并 在 正丁基锂 、 溴 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4,4'-di-tert-butylbiphenyl)-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Scholl 反应中的区域选择性：单和双 [7] 螺旋

  摘要：

  我们采用了密度泛函理论 (DFT) 预测的菲和二苯并 [ g , p ] 骨架中分子内 Scholl 反应的区域选择性，分别获得了 π 扩展的单和双 [7] 螺旋。尽管与其最稳定的异构体相比，积累了高达 30 kcal/mol 的大应变能，但仍会形成这些螺旋结构。通过实验（核磁共振、紫外-可见光、发射、电化学和单晶 X 射线衍射）技术对扭曲和应变结构进行了表征和分析，并得到了 DFT 计算的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01706

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Annulation of 2-Biphenylboronic Acid with Diverse Activated Alkenes
  作者：Bingxian Liu、Lingyun Yang、Zhenzhen Dong、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02597

  日期：2021.9.17

  the reductive elimination process prior to protonolysis, affording the [4 + 2] annulated products instead of the simple 1,4-addition product. Seven-membered rings were obtained when disubstituted cyclopropenones were employed. Bridged cycles were isolated from the coupling of 2-biphenylboronic acid with benzoquinones as a result of 2-fold Michael additions. The substrate scopes were found to be broad

  已经实现了铑（III）催化的 2-联苯硼酸与三类活化烯烃的环化，通过金属转移引发的 C-H 活化合成稠合或桥连的环状骨架。在 2-联苯硼酸与 CF 3取代的烯酮的环状偶联中，庞大的环戊二烯基配体 (Cp t Bu) 在催化剂中被证明有效地促进质子分解之前的还原消除过程，提供 [4 + 2] 环化产物而不是简单的 1,4-加成产物。当使用双取代的环丙烯酮时，得到七元环。由于 2 倍迈克尔加成，从 2-联苯硼酸与苯醌的偶联中分离出桥接环。发现底物范围很广，在耐气条件下的产率高达 99%。
• Improvement of the redox stability of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene derivatives by using bulky substituents
  作者：Shinjiro Okada、Kenji Yamada

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.01.002

  日期：2013.4

  redox stability of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DTT), we synthesized derivatives with differently sized substituents. It is well known that substituents in the 2, 6 positions of DTT are active in this respect. We provide in this article more insight into mechanism. The present study provides the first support for a size effect. Large size substituents in the 2, 6 positions of the DTT are more effective

  摘要 为了提高二噻吩并 [3,2-b:2',3'-d] 噻吩 (DTT) 的长期氧化还原稳定性，我们合成了具有不同大小取代基的衍生物。众所周知，DTT 2、6 位的取代基在这方面是有活性的。我们在本文中提供了对机制的更多见解。本研究为规模效应提供了第一个支持。DTT 2、6 位的大尺寸取代基比小尺寸取代基更有效。在这些化合物中，DTT 充当 HOMO 所在分子的核心，而取代基充当笼子以保护核心免受来自外部的各种攻击。这种核心笼系统不仅可以有效防止聚合，而且还可以提高长期氧化还原稳定性。具有大尺寸取代基的化合物，如 (1,1':3', 1″-三联苯)-2-基和4,4'-二-叔丁基-(1,1'-联苯)-2-基表现出优异的长期氧化还原稳定性。氧化电位在分别高达 17,000 次和 20,000 次的重复氧化过程中保持不变。具有小尺寸取代基的化合物，如苯基和甲基，显示出该耐久性的 1/10 或更少
• Twisted Polycyclic Aromatic Systems Prepared by Annulation of Bis(arylethynyl)arenes with Biphenylboronic Acids
  作者：Yuichiro Tokoro、Anna Oishi、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/chem.201602474

  日期：2016.9.19

  di‐tert‐butylbiphenyl‐2‐ylboronic acid. The molecular structures of the PAHs were determined by single‐crystal XRD analysis. The PAHs showed up to four fjord regions, and the twisting angle was 46.7°. The nonplanarity (NP) and harmonic oscillator model of aromaticity (HOMA) were calculated by using the structural data obtained from XRD analysis. The PAHs derived from dialkynyl naphthalenes showed low planarity

  扭曲的多环芳香烃（PAHs）由连续铑催化的环和双（芳基乙炔）芳烃与二脱氢的环化来制备叔-丁基联苯-2-基硼酸。通过单晶XRD分析确定了PAHs的分子结构。PAHs最多显示四个峡湾区域，扭转角为46​​.7°。通过使用XRD分析获得的结构数据，计算了非平面性（NP）和芳香性的谐波振荡器模型（HOMA）。衍生自二炔基萘的多环芳烃显示出较低的平面度和中心环的HOMA。通过紫外/可见吸收和荧光光谱分析研究了多环芳烃的光学性质。具有较大平面区域的PAH的吸收和发射最大值出现在较长的波长处。DFT计算支持，在吸收带λ ≈450纳米能够主要归因于HOMO-LUMO的过渡。
• Synthesis of 9, <scp>10‐Phenanthrenes</scp> via Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed [4+2] Annulation of <scp>2‐Biphenylboronic</scp> Acids with Diazo Compounds
  作者：Miaomiao Tian、Lingyun Yang、Bingxian Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202200687

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed, transmetalation triggered C—H activation/annulation of 2-biphenylboronic acids with diazo compounds from β-keto esters or 1,3-dicarboxylates has been developed, leading to the synthesis of two kinds of 9,10-phenanthrenes. Notably, a rhodacyle was synthesized by treating the rhodium catalyst with stoichiometric amounts of 2-biphenylboronic acids and pyridine, which was further verified

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。
• Steering Scholl Oxidative Heterocoupling by Tuning Topology and Electronics for Building Thiananographenes and Their Functional N−/C−Congeners
  作者：Sudhakar Maddala、Anirban Panua、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1002/chem.202102920

  日期：2021.11.17

  Intramolecular thiophene-arene C−C heterocoupling is successfully achieved in a set of topologically and electronically engineered bis(biaryl)thiophenes (BATs) under Scholl oxidative conditions to provide symmetric and unsymmetric diphenanthrothiophenes (DPTs), simple thiananographenes. The thia-edge of diphenanthrothiophenes are conveniently transformed into blue-emissive and electrochemically stable

  在 Scholl 氧化条件下，在一组拓扑和电子工程双（联芳基）噻吩（BAT）中成功实现了分子内噻吩 - 芳烃C-C 杂偶联，以提供对称和不对称的二菲噻吩（DPT），简单的噻吩并石墨烯。二苯并噻吩的硫杂边缘可以方便地转化为蓝色发射和电化学稳定的 N-/C-边缘同系物。