2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate | 125700-67-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate
• 英文别名: [benzotriazol-1-yloxy(dimethylamino)methylidene]-dimethylazanium;tetrafluoroborate
• CAS: 125700-67-6
• 化学式: C11H16BF4N5O
• mdl: MFCD00077413
• 分子量: 321.08
• InChiKey: JKEKMBGUVUKMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  乙腈：可溶0.1 g/mL，澄清
• LogP：
  -2.65 at 21℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 副作用

哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原物质引发的 可逆性支气管收缩（支气管小管狭窄）。

Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R5,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 包装等级：
  Ⅱ
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P302+P352,P337+P313,P304+P340,P312,P280,P332+P313,P210
• 危险性描述：
  H228,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU）在乙腈和DMF等有机溶剂中溶解性较好，但对水敏感，微溶于水。不同磺酸与不同肟在50℃下能很好地合成一系列磺酸肟酯。该方法的优点在于反应过程简单、环境无害且后处理简便。

参考质量标准

• 外观性状：白色粉末
• 纯度（HPLC）：≥98.0%
• 醋酸根含量：≤12.0%
• 水分含量：≤8.0%
• 肽含量：≥80.0%
• 内毒素：≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析：±10%

用途

TBTU是一种偶联试剂，适用于固相多肽合成。它作为理想的固相肽合成偶联试剂，其晶体及溶液结构为胍盐N-氧化物，而非脲阳离子化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 、 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 、 S-2-(苄氧羰基氨基)-6-(叔丁氧羰基氨基)己酸甲酯 作用下， 以 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-2-(苄氧羰基氨基)-6-(叔丁氧羰基氨基)己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  该发明涉及式为：A-B-C-Lys-D-的非缓慢结合血凝酶抑制剂，其中A为H，2-羟基-3-环己基-丙酰基，R1，R1-O-CO-，R1-SO2-，-(CHR2)nCOOR3，或N-保护基，其中R1选自-(1-6C)烷基-COOH，(1-12C)烷基，(2-12C)烯基，(6-14C)芳基，(7-15C)芳基烷基和(8-16C)芳基烯基，其芳基基团可以被(1-6C)烷基，(2-12C)烷氧基，羟基或卤素取代；R2为H或与R1相同，R3选自H，(1-12C)烷基，(2-12C)烯基，(6-14C)芳基，(7-15C)芳基烷基和(8-16C)芳基烯基，其芳基基团可以被(1-6C)烷基，(2-12C)烷氧基，羟基或卤素取代；n为1到3的整数；B为键，L-天门冬氨酸或其酯衍生物，亮氨酸，norLeu，-N(苄基)-CH2-CO-，-N(2-茚烷基)-CH2-CO-，D-1 Piq，D-3 Piq，D-Tiq，Atc或具有疏水性芳香侧链的D-氨基酸；C为Azt，Pro，Pec，norLeu（环）Gly，式为-N[(3-8C)环烷基]-CH2-CO-或-N(苯)CH2-CO-的氨基酸，D选自COOH，四唑，噁唑，噻唑和苯并噻唑；或其前药；或其药学上可接受的盐，但不包括化合物Me-D-Phe-Pro-Lys-COOH。这些化合物可用作抗血栓剂。

  公开号：

  US20020142967A1
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-Amino-3-(1-amino-6-isoquinolinyl)propionic acid dihydrochloride 在 甲醇 、 哌啶 、 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以gave 77 mg of 5a的产率得到1,1-Dimethylethyl 1-[(1-amino-6-isoquinolinyl)methyl]-2-oxo-2-(1-piperidinyl)ethyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives and their use as antithrombotic agents

  摘要：

  本发明涉及异环抗血栓化合物，包括式I中的化合物，其中X'独立地为CH或N，m为0、1、2或3，或其药学上可接受的盐或前药。

  公开号：

  US06444672B1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20110098335A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention provides a compound of formula (I), a solvate, a salt or prodrug thereof, useful in the treatment of diseases and conditions mediated by modulation of use-dependent voltage-gated sodium channels.

  本发明提供了一种式（I）的化合物，其溶剂化物、盐或前药，在调节使用依赖性电压门控钠通道介导的疾病和病症治疗中有用。
• METHODS OF TREATING DIABETES
  申请人：De PAUL Susan Margaret

  公开号：US20130165395A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Solid forms of anhydrous (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol are disclosed, in addition to methods of their use in the treatment of various diseases and disorders.

  本文披露了无水形式的(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苯基)苯基)-6-(甲硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的固态形式，以及它们在治疗各种疾病和障碍方面的使用方法。
• DERIVATIVES OF PYRIDINONE AS INHIBITORS FOR TISSUE TRANSGLUTAMINASE
  申请人：ZEDIRA GMBH

  公开号：US20150203535A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to pyridinone derivatives of general formula (I) as inhibitors of tissue transglutaminase, to methods for producing the pyridinone derivatives, to pharmaceutical compositions containing said pyridinone derivatives and to their use for the prophylaxis and treatment of diseases associated with tissue transglutaminase.

  该发明涉及一种通式（I）的吡啶酮衍生物，作为组织转谷氨酰胺酶的抑制剂，以及制备该吡啶酮衍生物的方法，含有该吡啶酮衍生物的制药组合物，以及它们用于预防和治疗与组织转谷氨酰胺酶相关的疾病的用途。
• Process for preparing a substituted imidazopyridine compound
  申请人：——

  公开号：US20040039013A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention provides a new process for large-scale preparation of substituted imidazopyridine compound of formula (1) wherein R 1 is C 1 -C 6 alkoxy or NH 2 group, comprising the step of reacting a compound of formula (2) with a 3-halo-2-butanone compound in cyclohexanone.

  本发明提供了一种新的大规模制备式（1）中取代咪唑吡啶化合物的过程，其中R1是C1-C6烷氧基或NH2基团，包括将式（2）化合物与3-卤代-2-丁酮化合物在环已酮中反应的步骤。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOXAZOLYL- METHOXY NICOTINIC ACIDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130102778A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as defined herein, which is useful as an intermediate in the preparation of active pharmaceutical compounds.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的过程，其中R1和R2如本文所定义，该化合物在制备活性药物化合物的中间体中有用。