1-phenyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carboxylic acid | 1181497-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-chloro-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid；5-chloro-3-phenylimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1181497-05-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD13313554
• 分子量: 222.631
• InChiKey: MTNIMCUFPQRNDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carboxylic acid 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到4-chloro-1-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional imidazoles: V. Synthesis of 1-aryl-4-chloro- 5-di(tri)fluoromethyl-1H-imidazoles

  摘要：

  1-Aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes and 1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-carboxylic acids reacted with sulfur(IV) fluoride to give, respectively, 1-aryl-4-chloro-5-difluoromethyl- and 1-aryl-4-chloro-5-trifluoromethyl-1H-imidazoles.

  DOI：

  10.1134/s1070428012030104
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018064119A8

文献信息

• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。
• Polyfunctional imidazoles: III. Synthesis of 1-aryl-2,4-dihalo-1H-imidazole-5-carboxylic acids and their derivatives
  作者：V. A. Chornous、A. N. Grozav、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428011080124

  日期：2011.8

  1-Aryl-4-chloro(2,4-dichloro)-1H-imidazole-5-carbaldehydes reacted with N-bromosuccinimide affording bromides of 1-aryl-2-bromo(2,4-dichloro)-1H-imidazole-5-carboxylic acids which were converted into the corresponding acids, esters, and amides.