L-3-Hydroxy-dodecansaeure | 45162-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: L-3-Hydroxy-dodecansaeure
• 英文别名: (S)-3-hydroxylauric acid；(3S)-3-hydroxydodecanoic acid
• CAS: 45162-48-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: MUCMKTPAZLSKTL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3-Hydroxy-dodecansaeure 生成 tert.-Butyl-O-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-3-hydroxydodecanoat
  参考文献：
  名称：

  多肽。第二十五部分。芥子油苷的合成

  摘要：

  合成了O-（糖基-L-戊基-D-亮氨酰-L-丙氨酰基-L-戊基）-D-和L -3-羟基十二烷酸（D-和L-异异水杨酸），并研究了它们的环化作用。d -Isoisariic酸通过它的酰氯转化成cyclopeptolide无法区分isariin，的代谢物棒束孢cretacea。高压液相色谱对于从反应混合物中分离出产物是必需的，并有助于与天然物质进行比较。尝试骑单车D用其他方法制得的异-异水杨酸不成功。

  DOI：

  10.1039/p19740000802
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代月桂酸甲酯 在 (S,S)-tartaric acid modified Raney nickel ((S,S)-TA-NaBr-MRNi-U) sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-3-Hydroxy-dodecansaeure
  参考文献：
  名称：

  光学纯 3-羟基链烷酸的制备。C=O 双键与改性雷尼镍的对映面差异化氢化。三十七.

  摘要：

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCOCH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 (CH3(CH2)nCH(OH) CH2COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2186

文献信息

• Total Synthesis of Fellutamide B and Deoxy-Fellutamides B, C, and D
  作者：Andrew Giltrap、Katie Cergol、Angel Pang、Warwick Britton、Richard Payne

  DOI：10.3390/md11072382

  日期：——

  The total syntheses of the marine-derived lipopeptide natural product fellutamide B and deoxy-fellutamides B, C, and D are reported. These compounds were accessed through a novel solid-phase synthetic strategy using Weinreb amide-derived resin. As part of the synthesis, a new enantioselective route to (3R)-hydroxy lauric acid was developed utilizing a Brown allylation reaction followed by an oxidative

  报告了海洋衍生的脂肽天然产物 flutamide B 和脱氧 fellutamides B、C 和 D 的全合成。这些化合物是通过使用 Weinreb 酰胺衍生树脂的新型固相合成策略获得的。作为合成的一部分，利用布朗烯丙基化反应和氧化裂解-氧化序列作为关键步骤开发了一种新的 (3R)-羟基月桂酸的对映选择性路线。这些天然产物和天然产物类似物的活性也在体外针对结核分枝杆菌进行了评估。
• Polypeptides. Part XXIV. Synthesis of isariic acid
  作者：Paul M. Hardy、R. Aubrey Prout、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19740000796

  日期：——

  (IV) and their methyl esters have been synthesised. The compounds derived from the D-hydroxy-acid were indistinguishable from isariic acid and methyl isariate; this confirmed the amino-acid sequence of isariin, a metabolite of Isaria cretacea which liberates isariic acid on alkaline hydrolysis. Predictably, attempts to cyclise the hexapeptide (IV) were unsuccessful; this can be attributed to the presence

  已经合成了L-和D -3-羟基十二烷酰基甘氨酰-L-戊酰基-D-亮基-L-丙氨酰基-D-缬氨酸（IV）及其甲酯。衍生自D-羟基酸的化合物与异丁酸和异丁酸甲酯没有区别。这证实isariin的氨基酸序列，的代谢物棒束孢cretacea中释放于碱性水解isariic酸。可以预见的是，环化六肽（IV）的尝试没有成功。这可以归因于C末端缬氨酸残基的存在。
• The Structure of Viscosin, A Peptide Antibiotic. I. Syntheses of D-and L-3-Hydroxyacyl-L-leucine Hydrazides Related to Viscosin
  作者：MINORU HIRAMOTO、KOZO OKADA、SOTOO NAGAI、HIROSHI KAWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.19.1308

  日期：——

  Sixteen D- and L-3-hydroxyacyl-L-leucine hydrazides related to viscosin have been synthesized. Condensation of DL-3-hydroxy fatty acids with L-leucine methyl ester by the azide method or the active ester method gave DL-3-hydroxyacyl-L-leucine methyl esters, which were then converted to their hydrazides. Each of the racemic hydrazides could readily be resolved into the respective optically active diastereoisomers by means of fractional crystallization using alcohols. All of the D- and L-3-hydroxyacyl-L-leucine hydrazides prepared showed antimicrobial activity against four kinds of microorganisms only comparable to or less than that of the saturated straight chain fatty acids of corresponding carbon numbers.

  已经合成了16种与粘菌素相关的D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼。通过叠氮化法或活性酯法将DL-3-羟基脂肪酸与L-亮氨酸甲酯缩合，得到DL-3-羟基酰基-L-亮氨酸甲酯，然后将其转化为酰肼。通过醇类分馏结晶法，每种外消旋酰肼都可以很容易地转化为各自的光学活性非对映异构体。制备的所有D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼对四种微生物的抗菌活性仅与相应碳数的饱和直链脂肪酸相当或更低。
• ISARIIN, A NEW DEPSIPEPTIDE FROM ISARIA CRETACEA
  作者：L. C. Vining、W. A. Taber

  DOI：10.1139/v62-239

  日期：1962.8.1

  One of the metabolic products of the fungus Isaria cretacea has been found to yield four different amino acids and a hydroxyacid on acid hydrolysis. The amino acids were identified as glycine, L-alanine, L-valine, and D-leucine, and a quantitative analysis showed them to be present in the molar ratio of 1:1:2:1, respectively. The hydroxyacid was identified as D-β-hydroxydodecanoic acid. These units appear to be combined in a simple cyclic structure by means of peptide bonds and an ester linkage between the hydroxyl of hydroxydecanoic acid and the carboxyl of the C-terminal amino acid. The sequence valine → β-hydroxydodecanoic acid → glycine has been established.

  真菌Isaria cretacea的代谢产物之一，在酸水解后发现产生了四种不同的氨基酸和一种羟基酸。氨基酸被鉴定为甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸和D-亮氨酸，定量分析显示它们分别以摩尔比1:1:2:1存在。羟基酸被鉴定为D-β-羟基十二酸。这些单位似乎通过肽键和羟基癸酸的羟基与C-末端氨基酸的羧基之间的酯键组成了一个简单的环状结构。序列为缬氨酸→β-羟基癸酸→甘氨酸。
• Der Stoffwechsel der ungesättigten Fettsäuren, IV. Zur β-Oxydation der Mono- und Polyenfettsäuren Chemische Synthesen von Intermediärprodukten
  作者：Wilhelm Stoffel、Horst Caesar、Reiner Ditzer

  DOI：10.1515/bchm2.1964.339.1.182

  日期：1964.1