2-Brom-4,5-dimethoxy-cyanozimtsaeure | 41234-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Brom-4,5-dimethoxy-cyanozimtsaeure
• 英文别名: 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-cyanoacrylic acid；3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 41234-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• mdl: MFCD00277967
• 分子量: 312.12
• InChiKey: ZBOUKSASKUHFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-4,5-dimethoxy-cyanozimtsaeure 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-氰基-3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 1-cyano-4,5-dimethoxybenzocyclobutene

  摘要：

  伊伐布雷定的关键中间体--1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯的实用合成方法采用两种不同的路线，分四到五个步骤进行。通过 2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛与乙腈或氰乙酸缩合，并用 NaBH4 还原，制得 2-溴-4,5-二甲氧基氢化肉桂腈。环化后得到 1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯。路线 A 和 B 的总产率分别为 30% 和 37%。路线 B 是一条简捷的路线，可以大规模合成 1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯。

  DOI：

  10.3184/030823409x4655259
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 氰乙酸 在 ammonium acetate 作用下， 以 吡啶 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以89 g的产率得到2-Brom-4,5-dimethoxy-cyanozimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 1-cyano-4,5-dimethoxybenzocyclobutene

  摘要：

  伊伐布雷定的关键中间体--1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯的实用合成方法采用两种不同的路线，分四到五个步骤进行。通过 2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛与乙腈或氰乙酸缩合，并用 NaBH4 还原，制得 2-溴-4,5-二甲氧基氢化肉桂腈。环化后得到 1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯。路线 A 和 B 的总产率分别为 30% 和 37%。路线 B 是一条简捷的路线，可以大规模合成 1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯。

  DOI：

  10.3184/030823409x4655259

文献信息

• A practical synthesis of 1-cyano-4,5-dimethoxybenzocyclobutene
  作者：Sheng Yin Zhao、Hong Yu Liang、Zhi Yu Shao、Rui Chen

  DOI：10.3184/030823409x4655259

  日期：2009.7

  A practical synthesis of 1-cyano-4,5-dimethoxybenzocyclobutene, the key intermediate of Ivabradine, was developed in four or five steps using two different routes. 2-Bromo-4,5-dimethoxyhydrocinnamonitrile was produced via the condensation of 2-bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde with acetonitrile or cyanoacetic acid and reduction by NaBH₄. Cyclisation gave 1-cyano-4,5-dimethoxybenzocyclobutene. Overall yields of the routes A and B were 30% and 37% respectively. Route B is a short and simple route, permitting the synthesis of 1-cyano-4,5-dimethoxybenzocyclobutene on a large scale.

  伊伐布雷定的关键中间体--1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯的实用合成方法采用两种不同的路线，分四到五个步骤进行。通过 2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛与乙腈或氰乙酸缩合，并用 NaBH4 还原，制得 2-溴-4,5-二甲氧基氢化肉桂腈。环化后得到 1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯。路线 A 和 B 的总产率分别为 30% 和 37%。路线 B 是一条简捷的路线，可以大规模合成 1-氰基-4,5-二甲氧基苯并环丁烯。