(5R,6S,7R,8R,9R)-7-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-9-methyl-6-vinyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 1449483-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,7R,8R,9R)-7-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-9-methyl-6-vinyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: (5R,6S,7R,8R,9R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-4-ethoxy-9-methyl-7-phenylmethoxy-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 1449483-65-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅Si
• 分子量: 472.697
• InChiKey: CGZBRSBRUHPSOO-MOUCOENXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R,8R,9R)-7-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-9-methyl-6-vinyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以91%的产率得到(5R,6S,7R,8R,9R)-7-(benzyloxy)-4-ethoxy-8-hydroxy-9-methyl-6-vinyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,7-dimethyl-6-octene-1,2-diol 在 四氢吡咯 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 periodic acid dihydrate 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.64h， 生成 (5R,6S,7R,8R,9R)-7-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-9-methyl-6-vinyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j