tert-butyl (1S,2S,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-oxo-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate | 203871-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-oxo-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
• 英文别名: (1R,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-one；(1S,2S,5R)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-oxo-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate；tert-butyl (1S,2S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxo-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 203871-52-7
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄Si
• 分子量: 355.55
• InChiKey: ZRPFPDNHCHRXHE-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-oxo-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 Dowex 50W*4 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 Dowex 50W*4 (H⁺ form) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (2S,1'S,2'S)-2-(2'-carboxycyclobutyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和-γ-内酰胺与乙烯的光环加成反应 构象受限的谷氨酸类似物l-2-（2-羧基环丁基）甘氨酸的合成

  摘要：

  两（2小号，1'小号，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R 2-（2- carboxycyclobutyl）甘氨酸（CBG-1，） -异构体1B）和（CBG-III ，2b）通过α，β-不饱和-γ-内酰胺3与乙烯在丙酮中的[2 + 2]光环加成以立体选择的方式合成。异构体1b的扩展类型对大鼠脑的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR2）具有弱活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10807-3
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50W*4 (H⁺ form) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 苯硒酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2S,5R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-oxo-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和-γ-内酰胺与乙烯的光环加成反应 构象受限的谷氨酸类似物l-2-（2-羧基环丁基）甘氨酸的合成

  摘要：

  两（2小号，1'小号，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R 2-（2- carboxycyclobutyl）甘氨酸（CBG-1，） -异构体1B）和（CBG-III ，2b）通过α，β-不饱和-γ-内酰胺3与乙烯在丙酮中的[2 + 2]光环加成以立体选择的方式合成。异构体1b的扩展类型对大鼠脑的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR2）具有弱活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10807-3

文献信息

• Bicyclic-Fused Heteroaryl or Aryl Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150284405A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物的异构体和药学上可接受的盐已被披露，其中所述化合物具有如规范中定义的Ia式结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Highly stereoselective synthesis of novel cyclobutane-fused azanucleosides
  作者：Ramon Flores、Ramon Alibés、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.067

  日期：2009.8

  Stereoselective syntheses of several 3-azabicyclo[3.2.0]heptane nucleoside analogues have been efficiently completed starting from a homochiral a,b-unsaturated-g-lactam. The target compounds were prepared by condensation of a common bicyclic acetate intermediate with pyrimidine and purine bases under modified Vorbrüggen conditions. The anti-HIV activity of the newly synthesized azanucleosides has been

  几种3-氮杂双环[3.2.0]庚烷核苷类似物的立体选择性合成已从纯手性a，b-不饱和-g-内酰胺开始。通过在改良的Vorbrüggen条件下将常见的双环乙酸酯中间体与嘧啶和嘌呤碱缩合来制备目标化合物。已经评估了新合成的氮杂核苷的抗HIV活性。
• Photocycloaddition of α,β-unsaturated-γ-lactam with ethylene. Synthesis of conformationally restricted glutamate analogs, l-2-(2-carboxycyclobutyl)glycines
  作者：Hidekazu Tsujishima、Kuniko Nakatani、Keiko Shimamoto、Yasushi Shigeri、Noboru Yumoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10807-3

  日期：1998.3

  Both (2S,1′S,2′S)- and (2S,1′S,2′R)-isomers of 2-(2-carboxycyclobutyl)glycine (CBG-I, 1b) and (CBG-III, 2b) are synthesized in a stereoselective manner via a [2+2] photocycloaddition of α,β-unsaturated-γ-lactam 3 with ethylene in acetone. The extended type of isomer 1b showed a weak activity on group II metabotropic glutamate receptors (mGluR2) of rat brain.

  两（2小号，1'小号，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R 2-（2- carboxycyclobutyl）甘氨酸（CBG-1，） -异构体1B）和（CBG-III ，2b）通过α，β-不饱和-γ-内酰胺3与乙烯在丙酮中的[2 + 2]光环加成以立体选择的方式合成。异构体1b的扩展类型对大鼠脑的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR2）具有弱活性。