7-(二甲基氨基)-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 93315-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-(二甲基氨基)-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 7-(dimethylamino)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(dimethylamino)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 93315-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: QUEXBLWQBYHGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(二甲基氨基)-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 4-((E)-2-((E)-2-chloro-3-(2-((E)-7-(dimethylamino)-2-phenyl-4H-chromen-4-ylidene)ethylidene)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-7-(dimethylamino)-2-phenylchromenylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYL POLYMETHINE IR CHROMOPHORES
  [FR] CHROMOPHORES IR À BASE DE POLYMÉTHINE HÉTÉROCYCLYLE

  摘要：

  本公开提供了具有改进性能的SWIR活性小分子聚甲烷染料，可用于光学成像、光热疗法、光动力疗法和SWIR促进的药物输送。

  公开号：

  WO2018226720A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 以24.1 %的产率得到7-(二甲基氨基)-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  用于区分肿瘤和正常细胞的类黄酮盐探针

  摘要：

  YH-2代表一种创新的非侵入性荧光探针，其结构基于类黄酮鎓盐。它的特点是具有非常合适的斯托克斯位移，并在近红外 (NIR) 波长范围内发射。它区分 HeLa 细胞、HepG2 细胞和 LO2 细胞的能力归因于不同的细胞内粘度。实验结果证实，与 LO2 细胞相比，肿瘤细胞中的内质网 (ER)、线粒体和溶酶体等细胞器的粘度更高。最重要的是，YH-2 表现出在尾静脉注射后短短 20 分钟内快速对肿瘤进行成像的能力，并且这种成像能力可以持续长达 5 小时。该方法提供了一种潜在的体内肿瘤诊断策略。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123714

文献信息

• 一种比率型近红外荧光探针及其合成方法与应用
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN117186050A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明公开了一种比率型近红外荧光探针及其合成方法与应用，属于有机小分子比率型荧光探针领域，所述近红外荧光探针分子式为C32H31N2O3+，标记为FS‑B1；该近红外荧光探针在乙腈和PBS(30％ACN)中最大吸收波长在640nm，荧光光谱波长在765nm，荧光性能稳定，响应时间快速；在乙腈中随着有机胺浓度的增加，以及在PBS(30％ACN)中随着NaHSO3浓度的增加，该近红外荧光探针在765nm处的发射峰逐渐下降，在483nm处的发射峰逐渐升高，在640nm处的吸收峰逐渐下降，在400nm处的吸收峰逐渐升高，溶液颜色发生可通过肉眼分辨的显著变化；该近红外荧光探针实现了对有机胺和NaHSO3的微量高灵敏度检测，能够高效有选择性地检测食品腐败时产生的微量生物胺，在食品安全领域具有良好的应用前景。
• HETEROCYCLYL POLYMETHINE IR CHROMOPHORES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3634397A1

  公开（公告）日：2020-04-15
• [EN] HETEROCYCLYL POLYMETHINE IR CHROMOPHORES<br/>[FR] CHROMOPHORES IR À BASE DE POLYMÉTHINE HÉTÉROCYCLYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020118116A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure provides NIR- and SWIR-active small molecule polymethine dyes with improved properties for use in optical imaging, photothermal therapy, and photodynamic therapy.

  本公开提供了具有改进性能的近红外和短波红外活性小分子聚甲啉染料，用于光学成像、光热疗法和光动力疗法。
• A flavonoid salt probe for distinguishing between tumor and normal cells
  作者：Jiaying Yu、Shen Yuan、Kai Sun、Xiaofan He、Xianfeng Chu、Lucheng Chen、Jinzhong Hu、Zhifei Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123714

  日期：2024.3

  salts. It is characterized by a well-suited Stokes shift and emits in the near-infrared (NIR) wavelength range. Its capacity to distinguish between HeLa cells, HepG2 cells, and LO2 cells is attributed to differential intracellular viscosity. Experimental results validate the heightened viscosity of organelles, such as the endoplasmic reticulum (ER), mitochondria and lysosomes in tumor cells compared to

  YH-2代表一种创新的非侵入性荧光探针，其结构基于类黄酮鎓盐。它的特点是具有非常合适的斯托克斯位移，并在近红外 (NIR) 波长范围内发射。它区分 HeLa 细胞、HepG2 细胞和 LO2 细胞的能力归因于不同的细胞内粘度。实验结果证实，与 LO2 细胞相比，肿瘤细胞中的内质网 (ER)、线粒体和溶酶体等细胞器的粘度更高。最重要的是，YH-2 表现出在尾静脉注射后短短 20 分钟内快速对肿瘤进行成像的能力，并且这种成像能力可以持续长达 5 小时。该方法提供了一种潜在的体内肿瘤诊断策略。