7-(二甲基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 | 96686-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(二甲基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 中文别名: 7-(二甲基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 英文名称: 7-dimethylaminocoumarin-4-acetic acid succinimidyl ester
• 英文别名: N-hydroxysuccinimidyl 7-dimethylaminocoumarin-4-acetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetate
• CAS: 96686-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: ZNVIONHAFVXWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于乙腈、氯仿、N,N二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲醇
• 最大波长(λmax)：
  376 nm (MeOH)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide	1092380-65-8	C16H16N2O3	284.315

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N2-二(羧甲基)赖氨酸 、 7-(二甲基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-[2-(7-dimethylaminocoumarin-4-yl)acetamido]-2-[bis(carboxymethyl)amino]hexanoic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  SITE-SPECIFIC LABELING OF AFFINITY TAGS IN FUSION PROTEINS

  摘要：

  本发明提供了一种方法和荧光化合物，通过选择性地与亲和标签结合，从而促进融合蛋白的检测和标记。所述荧光化合物具有通式A(B)n，其中A是荧光团，B是带电化学基团、蛋白质或其片段的绑定域，n是1-6的整数，但该蛋白质或其片段不是抗体或由抗体产生的。本发明还提供了特定的荧光化合物和方法，用于检测和标记含有聚组氨酸亲和标签的融合蛋白。这些化合物具有通式A(L)m(B)n，其中A是荧光团，L是连接器，B是醋酸绑定域，m是1到4的整数，n是1到6的整数。醋酸基团直接与亲和标签中的正电荷组氨酸残基相互作用，有效地标记和检测含有此类亲和标签的融合蛋白，当其存在于酸性或中性环境中时。

  公开号：

  US20160025713A1

文献信息

• Semi-synthesis of bioactive fluorescent analogues of the cytotoxic marine alkaloid discorhabdin C
  作者：Cary F.C. Lam、Anna C. Giddens、Natasha Chand、Victoria L. Webb、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.052

  日期：2012.4

  facilitated the synthesis of a variety of fluorophore-labelled probes, of which dansyl analogue 20 exhibited biological activity, providing a tool for mechanism of action and cellular localization studies. An alternative probe design was also exemplified, whereby a bioactive alkyne-terminated analogue (24) was found to undergo Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition ‘click’ reactions with fluorescent azides, enabling

  已经发现细胞毒性海洋生物碱discorhabdin C的半合成的N -13烷基化类似物对肿瘤细胞系具有与天然产物相当的细胞毒性。乙二胺接头的掺入促进了多种荧光团标记的探针的合成，其中丹磺酰类似物20表现出生物活性，为作用机理和细胞定位研究提供了工具。还举例说明了另一种探针设计，据此发现具有生物活性的炔烃封端的类似物（24）与荧光叠氮化物进行了Huisgen 1,3-偶极环加成“点击”反应，从而使研究针对基于活性的蛋白质谱分析成为可能。
• Assay for glutathiane transferase using polyhaloaryl-substituted
  申请人：Molecule Probes, Inc.

  公开号：US05773236A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The subject invention describes compounds containing a polyhalogenated aryl moiety. The compounds of the invention are particularly useful for the assay of a variety of enzymes, including intracellular enzymes. The subject invention also describes assays for glutathione and/or glutathione transferase enzymes. Selected compounds of the invention are particularly useful for improving the retention of fluorescent products of enzyme metabolism in cells.

  本发明涉及含有多卤芳基团的化合物。该发明的化合物特别适用于测定多种酶，包括细胞内酶。本发明还描述了对谷胱甘肽和/或谷胱甘肽转移酶酶的测定。本发明的部分化合物特别适用于提高细胞内酶代谢产物的荧光产物的保留。
• [EN] 1,4,7,10-TETRAZACYCLODODECANE BASED AGENTS TO TARGET BACTERIA AND ITS USE<br/>[FR] AGENTS À BASE DE 1,4,7,10-TÉTRAZACYCLODODÉCANE POUR CIBLER DES BACTÉRIES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2016026841A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention relates to new compounds comprising a siderophore moiety as well as a core structure able to chelate a metal ion. Optionally, the compounds may have additionally a moiety with a functional element including a marker molecule, a bioactive agent, an activity based probe suitable to monitor the aberrant expression or activity of proteins involved in the initiation and progression of bacterial infection, or a compound useful for bacterial inhibition. In a further aspect, the present invention provides a pharmaceutical composition containing said compound, for example, said pharmaceutical composition is an antibiotic. Additionally, the present invention relates to the use of said compounds in diagnostic methods, in particular, imaging methods including SPEC, PET or MRI. In an embodiment of the present invention, the compound is part of a theranostic composition having both, therapeutic as well as diagnostic activities.

  本发明涉及包含一种铁载体基团以及能够螯合金属离子的核心结构的新化合物。选项地，这些化合物可能还具有包含标记分子、生物活性物质、适用于监测参与细菌感染起始和进展的蛋白质异常表达或活性的活性探针，或者适用于细菌抑制的功能元素的基团。此外，本发明还提供含有所述化合物的药物组合物，例如，所述药物组合物是抗生素。此外，本发明还涉及在诊断方法中使用所述化合物，特别是包括SPEC、PET或MRI的成像方法。在本发明的一个实施例中，该化合物是一种具有治疗和诊断活性的治疗组合物的一部分。
• Caspase-1 imaging probes
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP2848696A1

  公开（公告）日：2015-03-18

  The present invention relates to molecular probes of the formula (I) as defined herein that allow for the observation of the catalytic activity capase-1 in in vitro assays, in cells or in multicellular organisms, and the use thereof in medicine.

  本发明涉及分子探针的公式(I)，如本文所定义，该探针允许在体外实验、细胞或多细胞生物体中观察卡泊酶-1的催化活性，并将其用于医学。
• Exploration of the influence of spiro-dienone moiety on biological activity of the cytotoxic marine alkaloid discorhabdin P
  作者：Cary F.C. Lam、Melissa M. Cadelis、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.057

  日期：2017.8

  group to the cytotoxicity observed for discorhabdin marine alkaloids a number of semi-synthetic analogues of discorhabdin P were prepared. C-3 Reduction and acetylation typically resulted in a 4- to 10-fold reduction in cytotoxic potency (P388 cell line) compared to the corresponding keto parent compound. X-ray crystallography of a C-3 dienol derivative of discorhabdin P (6) allowed assignment of (3r, 6r)

  为了阐明C-3羰基基团对于Discorhabdin海洋生物碱观察到的细胞毒性的重要性，制备了Discorhabdin P的许多半合成类似物。与相应的酮代母体化合物相比，C-3的还原和乙酰化作用通常会导致细胞毒性效力（P388细胞系）降低4至10倍。X射线晶体学的Discorhabdin P（6）的C-3二烯醇衍生物允许将（3 r，6 r）假不对称构型分配给天然产物3- dihydrodiscorhabdin C（5）。在C-3处掺入越来越大体积取代物的类似物只有在无聊时（3 s，6 s）-螺二烯醇部分的构型。制备了多种荧光团标记的探针，其中仅丹磺酰基类似物（14）显示出（中等）细胞毒性。