methyl (S)-3-hydroxy-2-isopropylpropanoate | 189938-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-hydroxy-2-isopropylpropanoate
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-2-isopropylpropanoate；methyl (S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoate；Butanoic acid, 2-(hydroxymethyl)-3-methyl-, methyl ester, (S)-；methyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoate
• CAS: 189938-05-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: GPIVIPTZTRRTFH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-hydroxy-2-isopropylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R,Z)-2-isopropyloct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用支架催化的远端选择性加氢甲酰化

  摘要：

  在加氢甲酰化中，基于磷的导向基团一直成功地将醛置于与导向基团相邻的碳上。据报道，一种新型催化导向基团的设计和合成促进了相对于导向功能的碳远端的醛形成。这种支架配体通过与底物的可逆共价键起作用，已应用于高烯丙醇的非对映选择性加氢甲酰化，以选择性地提供 δ-内酯。改变醇和烯烃之间的距离表明，高烯丙醇使远端内酯具有最高水平的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja504247g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 碘 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl (S)-3-hydroxy-2-isopropylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶生物碱。Axillaridine 的 Necic 酸组分 4-Carboxy-4-ethyl-3-hydroxy-2-isopropyl-4-butanolide 的所有立体异构体的合成和绝对构型

  摘要：

  4-羧基-4-乙基-3-羟基-2-异丙基-4-丁内酯的所有立体异构体 (4a,b–7a,b) 都已合成，这是 axillaridine 的 necic 酸成分。甲基(E)-(S)-(+)-2-乙基-4-甲氧基羰基-5-甲基-2-己烯酸(12a)被转化为γ-内酯酸、4a(2S、3S、4S)、5a( 2S,3R,4R) 和 5b (2R,3S,4S)，通过一系列反应：用间氯过苯甲酸环氧化，在氯化锡 (IV) 存在下用丙酮处理，用甲酸酸性水解，和用氢氧化钡碱水解。类似地，(R)-(-)-对映异构体(12b)也被转化为γ-内酯酸4b(2R、3R、4R)、5b和5a。随后，(E)-(S)-(+)-4-羧基-2-乙基-5-甲基-2-己烯酸(13a)及其(R)-(-)-对映异构体(13b)用氯甲基甲基酯化在三乙胺存在下生成相应的双（甲氧基甲基）酯（26a 和 26b）。用高锰酸钾氧化 26a 并随后进行酸性水解，得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1761

文献信息

• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• Direct catalytic asymmetric aldol reactions of aldehydes
  作者：Anders Bøgevig、Nagaswamy Kumaragurubaran、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b200681b

  日期：2002.3.7

  The development of a direct catalytic enantioselective aldol reaction of aldehydes with activated carbonyl compounds catalyzed by chiral amines is presented and the potential demonstrated by the synthesis of optically active beta-hydroxycarboxylic acid derivatives.

  提出了醛与手性胺催化的活化羰基化合物的直接催化对映体选择性醛醇缩合反应的发展，并通过合成旋光性β-羟基羧酸衍生物证明了其潜力。
• A general approach towards 2-substituted 3-hydroxy propanoates; application to the synthesis of methyl tropinate
  作者：Hassan Imogaï、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00063-3

  日期：1997.3

  Enantiomerically pure R or S 2-substituted 3-hydroxy propanoates may be prepared by regioselective BF3 promoted opening of homochiral styrene oxide by lithium cyanocuprates followed by oxidative cleavage of the aromatic moiety with catalytic ruthenium trichloride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US7790770B2
  申请人：——

  公开号：US7790770B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• US7888376B2
  申请人：——

  公开号：US7888376B2

  公开（公告）日：2011-02-15