4-(dipropylamino)-2-methoxybenzaldehyde | 131190-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(dipropylamino)-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 131190-89-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: ITQDSDLDRSCAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dipropylamino)-2-methoxybenzaldehyde 、 1,1-diamino-2,2-ethenedicarbonitrile 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以12%的产率得到(E)-2,3-bis[[4-(dipropylamino)-2-methoxyphenyl]methylideneamino]but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  烷氧基侧链长度对具有二丙基氨基端基的双偶氮甲胺染料固态荧光行为的影响

  摘要：

  对在溶液中和固态具有二丙基氨基端基的烷氧基取代的双偶氮次甲基染料的光学性质进行了研究。所有的衍生物在氯仿溶液中具有相似的光学性质，显示出弱的荧光量子产率为5％。在固态下，发现荧光行为取决于烷氧基侧链的长度。与近红外区域中其他衍生物相比，具有短烷氧基侧链（甲氧基，丙氧基和丁氧基）的衍生物的固态荧光强度相当低。但是，在具有乙氧基侧链的衍生物的情况下，红色固态荧光量子效率在700 nm左右提高到13％。另一方面，中间（戊氧基至辛氧基）至长（十二烷氧基，十六烷基氧基和二十烷氧基）烷氧基侧链的发射波长约为680 nm，与氯仿溶液相比，产生增强的红色荧光。特别地，具有己氧基侧链的衍生物在固态下显示出超过20％的最高荧光量子效率。为了确定烷氧基侧链长度对观察到的固态荧光行为的影响，X射线结构分析着眼于双偶氮次甲基染料在晶体中的分子排列。根据其几何特征的分子排列分析晶体结构。结果表明，它们的固态荧光取决于

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.043
• 作为产物：
  描述：

  3-(dipropylamino)phenol 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(dipropylamino)-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷氧基侧链长度对具有二丙基氨基端基的双偶氮甲胺染料固态荧光行为的影响

  摘要：

  对在溶液中和固态具有二丙基氨基端基的烷氧基取代的双偶氮次甲基染料的光学性质进行了研究。所有的衍生物在氯仿溶液中具有相似的光学性质，显示出弱的荧光量子产率为5％。在固态下，发现荧光行为取决于烷氧基侧链的长度。与近红外区域中其他衍生物相比，具有短烷氧基侧链（甲氧基，丙氧基和丁氧基）的衍生物的固态荧光强度相当低。但是，在具有乙氧基侧链的衍生物的情况下，红色固态荧光量子效率在700 nm左右提高到13％。另一方面，中间（戊氧基至辛氧基）至长（十二烷氧基，十六烷基氧基和二十烷氧基）烷氧基侧链的发射波长约为680 nm，与氯仿溶液相比，产生增强的红色荧光。特别地，具有己氧基侧链的衍生物在固态下显示出超过20％的最高荧光量子效率。为了确定烷氧基侧链长度对观察到的固态荧光行为的影响，X射线结构分析着眼于双偶氮次甲基染料在晶体中的分子排列。根据其几何特征的分子排列分析晶体结构。结果表明，它们的固态荧光取决于

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.043

文献信息

• Expansion of the 4-(Diethylamino)benzaldehyde Scaffold to Explore the Impact on Aldehyde Dehydrogenase Activity and Antiproliferative Activity in Prostate Cancer
  作者：Ali I. M. Ibrahim、Elisabet Batlle、Smarakan Sneha、Rafael Jiménez、Raquel Pequerul、Xavier Parés、Till Rüngeler、Vibhu Jha、Tiziano Tuccinardi、Maria Sadiq、Fiona Frame、Norman J. Maitland、Jaume Farrés、Klaus Pors

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01367

  日期：2022.3.10

  Aldehyde dehydrogenases (ALDHs) are overexpressed in various tumor types including prostate cancer and considered a potential target for therapeutic intervention. 4-(Diethylamino)benzaldehyde (DEAB) has been extensively reported as a pan-inhibitor of ALDH isoforms, and here, we report on the synthesis, ALDH isoform selectivity, and cellular potencies in prostate cancer cells of 40 DEAB analogues; three

  醛脱氢酶 (ALDH) 在包括前列腺癌在内的各种肿瘤类型中过度表达，被认为是治疗干预的潜在靶点。4-(二乙氨基)苯甲醛 (DEAB) 已被广泛报道为 ALDH 同种型的泛抑制剂，在这里，我们报告了 40 种 DEAB 类似物在前列腺癌细胞中的合成、ALDH 同种型选择性和细胞效力；三种类似物（14、15和16 ）显示出对 ALDH1A3 的有效抑制活性，两种类似物（18和19）显示出对 ALDH3A1 的有效抑制活性。值得注意的是，16 种类似物显示出增加的细胞毒性（IC 50= 10–200 μM) 与 DEAB (>200 μM) 相比对三种不同的前列腺癌细胞系。类似物14和18对患者来源的原发性前列腺肿瘤上皮细胞比 DEAB 更有效，作为单一药物或与多西紫杉醇联合治疗。总之，我们的研究支持使用 DEAB 作为 ALDH 抑制剂，但也揭示了密切相关的类似物，具有更高的选择性和效力。
• [EN] HIGH-CAPACITY OPTICAL STORAGE MEDIA<br/>[FR] SUPPORTS DE MÉMOIRE OPTIQUE À GRANDE CAPACITÉ
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2006018352A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention accordingly relates to an optical recording medium comprising a substrate, a reflecting layer and a recording layer, wherein the recording layer comprises a compound of formula (I) or a mesomeric or tautomeric form thereof, wherein M1 is a metal cation in the oxidation state +3, a hydroxy or halogeno metal group wherein the metal is in the oxidation state +4, or an oxo metal group wherein the metal is in the oxidation state +5; (III) and (IV) are each independently of the other (V), (VI) or (VII); (VIII) is (IX), (X), (XI), (XII), (XIII) or (XIV); (XV) is (XVI) or C2-C8 heteroaryl unsubstituted or mono- or poly-substituted by R10, R11, R12 and/or R13; Q1 is N or CR18 , Q2 is N or CR19 , Q3, Q5 and Q7 are each independently of the other CR 20 R 21, O, S or NR22 , Q4 is CR16 or N and Q6 is CR 17 or N ; and R2 and/or R 6 are O, S or NR 33. Please see the disclosure for the other substituents which are less relevant. The compounds of formula (I) are novel and also claimed, as well as the compound of formula (II), or a mesomer or tautomer thereof, wherein R38 is halogen, CF3, NO2, CN, COR22, COOR23 , SO3R23, NCO or SCN, G1, G 2, M1, R1, R2, R4, R5, R6, R8, R22 and R23 are as defined in formula (I), M 2m+ is a cation with m positive charges, and m is an integer 1, 2 or 3. The optical recording media are remarkably suitable for DVD±R (658 nm), especially at high recording speeds.

  该发明涉及一种光学记录介质，包括基板、反射层和记录层，其中所述记录层包括式(I)的化合物或其互变异构体或互变构异体，其中M1是+3氧化态的金属阳离子，氢氧基或卤金属基，其中金属处于+4氧化态，或氧金属基，其中金属处于+5氧化态；(III)和(IV)各自独立于其他(V)、(VI)或(VII)；(VIII)是(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)或(XIV)；(XV)是( XVI)或未经R10、R11、R12和/或R13取代的C2-C8杂环芳基；Q1是N或CR18，Q2是N或CR19，Q3、Q5和Q7各自独立于其他CR20R21、O、S或NR22，Q4是CR16或N，Q6是CR17或N；而R2和/或R6是O、S或NR33。请参阅其他不太相关的取代基的披露。式(I)的化合物是新颖的，并且也被要求，以及式(II)的化合物，或其互变异构体或互变构异体，其中R38是卤素、CF3、NO2、CN、COR22、COOR23、SO3R23、NCO或SCN，G1、G2、M1、R1、R2、R4、R5、R6、R8、R22和R23如式(I)中定义，M2m+是具有m正电荷的阳离子，m是整数1、2或3。这些光学记录介质非常适用于DVD±R（658纳米），尤其在高速记录时。
• Monocarboxylate Transporter 1 Inhibitors as Potential Anticancer Agents
  作者：Shirisha Gurrapu、Sravan K. Jonnalagadda、Mohammad A. Alam、Grady L. Nelson、Mary G. Sneve、Lester R. Drewes、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00049

  日期：2015.5.14

  Potent monocarboxylate transporter I inhibitors (MCTI) have been developed based on alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid template. Structure-activity relationship studies demonstrate that the introduction of p-N, N-dialkyl/diaryl, and o-methoxy groups into cyanocinnamic acid has maximal MCT1 inhibitory activity. Systemic toxicity studies in healthy ICR mice with few potent MCTI inhibitors indicate normal body weight gains in treated animals. In vivo tumor growth inhibition studies in colorectal adenocarcinoma (WiDr cell line) in nude mice xenograft models establish that compound 27 exhibits single agent activity in inhibiting the tumor growth.
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013109972A3

  公开（公告）日：2013-09-12
• JPH02212458A
  申请人：——

  公开号：JPH02212458A

  公开（公告）日：1990-08-23