4-(3,5-difluorophenyl)-3-thioxo-3H-indeno[1,2-e][1,2,4]-triazin-9(4H)-one | 1292783-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,5-difluorophenyl)-3-thioxo-3H-indeno[1,2-e][1,2,4]-triazin-9(4H)-one
• 英文别名: 4-(3,5-Difluorophenyl)-3-sulfanylideneindeno[1,2-e][1,2,4]triazin-9-one；4-(3,5-difluorophenyl)-3-sulfanylideneindeno[1,2-e][1,2,4]triazin-9-one
• CAS: 1292783-07-3
• 化学式: C₁₆H₇F₂N₃OS
• 分子量: 327.314
• InChiKey: XFONLXZYKYHPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-difluoro-phenyl)thiosemicarbazide 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到5'-amino-4'-cyano-N-(3,5-difluorophenyl)-1,3-dioxo-1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-pyrazole]-2'(1'H)-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  从 4-取代氨基硫脲和 (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H -inden-2- ylidene)propanedinitrile 合成螺（茚吡唑）和茚三嗪酮衍生物

  摘要：

  在多步反应中，N-取代的-5'-氨基-4'-氰基-1,3-二氧代-1,3-二氢-螺[茚-2,3'-吡唑]-2'(1H)碳硫酰胺（ 63–71 %) 和 4-取代-3-硫代-3H-茚[1,2-e][1,2,4] 三嗪-9(4H)-酮 (17–26 %) 已形成，来自一系列 4-取代氨基硫脲 1a–f 与（1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene）丙二腈 3 在充气乙酸乙酯中。介绍了涉及亲核反应和缩合的这些转化的基本原理。

  DOI：

  10.3184/030823410x12810986062376

文献信息

• Synthesis of Spiro(indenepyrazole) and Indenotriazinone Derivatives from 4-substituted Thiosemicarbazides and (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-Inden-2-Ylidene)Propanedinitrile
  作者：Alaa A. Hassan、Ahmed M. Nour El. Din、Fathy F. Abdel Latif、Sara M. Mostafa、Stefan Bräse

  DOI：10.3184/030823410x12810986062376

  日期：2010.10

  ano-1,3-dioxo-1,3-dihydro-spiro[indene-2,3′-pyrazole]-2′(1H) carbothioamides (63–71 %) and 4-substituted-3-thioxo-3H-indeno[1,2-e][1,2,4] triazin-9(4H)-ones (17–26 %) have been formed, from a series of 4-substituted thiosemicarbazides 1a–f with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile 3 in aerated ethyl acetate. Rationales of these conversions involving the nucleophilic reactions

  在多步反应中，N-取代的-5'-氨基-4'-氰基-1,3-二氧代-1,3-二氢-螺[茚-2,3'-吡唑]-2'(1H)碳硫酰胺（ 63–71 %) 和 4-取代-3-硫代-3H-茚[1,2-e][1,2,4] 三嗪-9(4H)-酮 (17–26 %) 已形成，来自一系列 4-取代氨基硫脲 1a–f 与（1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene）丙二腈 3 在充气乙酸乙酯中。介绍了涉及亲核反应和缩合的这些转化的基本原理。