methyl (1S)-6-oxo-1-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate | 1361055-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-6-oxo-1-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1361055-46-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: IIZNHAZJTQYQCH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-6-oxo-1-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 Crabtree's catalyst 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 manganese triacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称桦木还原烷基化反应获得螺亚胺的研究

  摘要：

  已经研究了不对称的桦木还原性烷基化反应以合成神经藻毒素（-）-gymnodimine A 1的螺胺类似物。研究了两种类型的手性芳族底物，无环苯甲酰胺2和苯并a庚酮3。我们发现，benzoxazep​​inone的手性助剂可以三步过程，得到β酮酯中被容易地移除14，将其转变成spiroimines 23 - 24个具有上烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）拮抗剂作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.008
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (1S)-6-oxo-1-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  不对称桦木还原烷基化反应获得螺亚胺的研究

  摘要：

  已经研究了不对称的桦木还原性烷基化反应以合成神经藻毒素（-）-gymnodimine A 1的螺胺类似物。研究了两种类型的手性芳族底物，无环苯甲酰胺2和苯并a庚酮3。我们发现，benzoxazep​​inone的手性助剂可以三步过程，得到β酮酯中被容易地移除14，将其转变成spiroimines 23 - 24个具有上烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）拮抗剂作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.008

文献信息

• Studies on the asymmetric Birch reductive alkylation to access spiroimines
  作者：Thierry Jousseaume、Pascal Retailleau、Laurent Chabaud、Catherine Guillou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.008

  日期：2012.3

  The asymmetric Birch reductive alkylation has been investigated to synthesize spiroimine analogs of the neurophycotoxin (−)-gymnodimine A 1. Two types of chiral aromatic substrates, an acyclic benzamide 2 and a benzoxazepinone 3 were studied. We found that the chiral auxiliary of benzoxazepinone could be easily removed in a three step procedure to afford β-ketoester 14 that was converted into spiroimines

  已经研究了不对称的桦木还原性烷基化反应以合成神经藻毒素（-）-gymnodimine A 1的螺胺类似物。研究了两种类型的手性芳族底物，无环苯甲酰胺2和苯并a庚酮3。我们发现，benzoxazep​​inone的手性助剂可以三步过程，得到β酮酯中被容易地移除14，将其转变成spiroimines 23 - 24个具有上烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）拮抗剂作用。