4-cyclopropyl-2-(2-pyridyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylic acid | 118317-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-cyclopropyl-2-(2-pyridyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylic acid
• CAS: 118317-33-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: OAWXBUJZHGOIPH-BZLDKRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-苯基马来酰亚胺 、 4-cyclopropyl-2-(2-pyridyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(3aS,3bR,3cR,6aS,7R,8S,8aR)-3b-Cyclopropyl-2,5-diphenyl-7,8-di-pyridin-2-yl-hexahydro-2,5,7a-triaza-dicyclopenta[a,f]pentalene-1,3,4,6-tetraone
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1.3偶极子。第16部分。环丙基取代的甲亚胺基团作为1.3-偶极环加成反应中的机理探针

  摘要：

  用位于偶氮甲胺基团的一个或两个碳原子上的环丙基取代基和在偶极亲子基团中的几种情况下，研究了涉及1,2-质子化途径和脱羧途径的环加成反应。未获得双自由基中间体的证据，即获得了高收率的环戊二烯，即未检测到由环丙基自由基⇀But-3-enyl自由基重排产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85931-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 N-苯基马来酰亚胺 、 2-环丙基-2-氧代乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-cyclopropyl-2-(2-pyridyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1.3偶极子。第16部分。环丙基取代的甲亚胺基团作为1.3-偶极环加成反应中的机理探针

  摘要：

  用位于偶氮甲胺基团的一个或两个碳原子上的环丙基取代基和在偶极亲子基团中的几种情况下，研究了涉及1,2-质子化途径和脱羧途径的环加成反应。未获得双自由基中间体的证据，即获得了高收率的环戊二烯，即未检测到由环丙基自由基⇀But-3-enyl自由基重排产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85931-7

文献信息

• X=Y-ZH Systems as potential 1.3-dipoles. part 16. cyclopropyl substituted azomethine ylides as mechanistic probes in 1.3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Ronald Grigg、P.Armstrong William

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85931-7

  日期：1988.1

  the 1,2-prototropic route and the decarboxylative route to azomethine ylides were studied with cyclopropyl substituents located on one or both carbon atoms of the azomethine ylides and in several instances in the dipolarophile. Cycloadducts were obtained in good yield with no evidence of biradical intermediates, i.e. no products arising from cyclopropyl radical ⇀ but-3-enyl radical rearrangements were

  用位于偶氮甲胺基团的一个或两个碳原子上的环丙基取代基和在偶极亲子基团中的几种情况下，研究了涉及1,2-质子化途径和脱羧途径的环加成反应。未获得双自由基中间体的证据，即获得了高收率的环戊二烯，即未检测到由环丙基自由基⇀But-3-enyl自由基重排产生的产物。