2,5-diacetyl-3-methyl-1H-pyrrole | 1017546-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-diacetyl-3-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(5-acetyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 1017546-71-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: GHMFBOVUCUXKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2,5-bis(2-methylbenzo[1,3]oxathiol-2-yl)-1H-pyrrole 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,5-diacetyl-3-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基丙酮和2-氧丙醛的美拉德模型系统中吡嗪和新型吡咯的形成。

  摘要：

  烷基吡嗪类是美拉德风味化合物中非常重要的一类，但是它们的形成机理很复杂并且由不同的途径组成。通过SPME-GC-MS研究了20种不同氨基酸与1,3-二羟基丙酮（作为2-氧丙醛的前体）的模型反应，以研究氨基酸侧链在产物取代模式中的参与吡嗪。2，5-二甲基吡嗪在定量上是由所有氨基酸形成的最重要的吡嗪。氨基酸侧链不参与其形成。其他不太丰富的吡嗪的取代基主要是由于在中间二氢吡嗪中引入了Strecker醛或醛醇缩合产物。评估了不同反应机制的重要性，考虑到已鉴定出的吡嗪的模式。在2-氧代丙醛与氨基酸的水模型反应的溶剂提取物中，主要反应产物不是吡嗪，而是新型的吡咯。通过光谱分析将该吡咯鉴定为2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯，并通过化学合成进行了鉴定。提出并评估了其形成的反应机理。在丙氨酸与2-氧丙醛的模型反应中，研究了各种反应条件对2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯和2,5-二甲基吡嗪形成

  DOI：

  10.1021/jf0726785

文献信息

• Formation of Pyrazines and a Novel Pyrrole in Maillard Model Systems of 1,3-Dihydroxyacetone and 2-Oxopropanal
  作者：An Adams、Viviana Polizzi、Martinus van Boekel、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jf0726785

  日期：2008.3.1

  abundant pyrazines resulted mainly from the incorporation of the Strecker aldehyde or aldol condensation products in the intermediate dihydropyrazine. The importance of different reaction mechanisms was evaluated, taking into account the pattern of pyrazines identified. In the solvent extracts of aqueous model reactions of 2-oxopropanal with amino acids, the main reaction product was not a pyrazine but

  烷基吡嗪类是美拉德风味化合物中非常重要的一类，但是它们的形成机理很复杂并且由不同的途径组成。通过SPME-GC-MS研究了20种不同氨基酸与1,3-二羟基丙酮（作为2-氧丙醛的前体）的模型反应，以研究氨基酸侧链在产物取代模式中的参与吡嗪。2，5-二甲基吡嗪在定量上是由所有氨基酸形成的最重要的吡嗪。氨基酸侧链不参与其形成。其他不太丰富的吡嗪的取代基主要是由于在中间二氢吡嗪中引入了Strecker醛或醛醇缩合产物。评估了不同反应机制的重要性，考虑到已鉴定出的吡嗪的模式。在2-氧代丙醛与氨基酸的水模型反应的溶剂提取物中，主要反应产物不是吡嗪，而是新型的吡咯。通过光谱分析将该吡咯鉴定为2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯，并通过化学合成进行了鉴定。提出并评估了其形成的反应机理。在丙氨酸与2-氧丙醛的模型反应中，研究了各种反应条件对2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯和2,5-二甲基吡嗪形成