3-methyl-2,5-bis(2-methylbenzo[1,3]oxathiol-2-yl)-1H-pyrrole | 1017546-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-methyl-2,5-bis(2-methylbenzo[1,3]oxathiol-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 1017546-73-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 381.519
• InChiKey: JMBHMOOMMYUYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,5-bis(2-methylbenzo[1,3]oxathiol-2-yl)-1H-pyrrole 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,5-diacetyl-3-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基丙酮和2-氧丙醛的美拉德模型系统中吡嗪和新型吡咯的形成。

  摘要：

  烷基吡嗪类是美拉德风味化合物中非常重要的一类，但是它们的形成机理很复杂并且由不同的途径组成。通过SPME-GC-MS研究了20种不同氨基酸与1,3-二羟基丙酮（作为2-氧丙醛的前体）的模型反应，以研究氨基酸侧链在产物取代模式中的参与吡嗪。2，5-二甲基吡嗪在定量上是由所有氨基酸形成的最重要的吡嗪。氨基酸侧链不参与其形成。其他不太丰富的吡嗪的取代基主要是由于在中间二氢吡嗪中引入了Strecker醛或醛醇缩合产物。评估了不同反应机制的重要性，考虑到已鉴定出的吡嗪的模式。在2-氧代丙醛与氨基酸的水模型反应的溶剂提取物中，主要反应产物不是吡嗪，而是新型的吡咯。通过光谱分析将该吡咯鉴定为2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯，并通过化学合成进行了鉴定。提出并评估了其形成的反应机理。在丙氨酸与2-氧丙醛的模型反应中，研究了各种反应条件对2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯和2,5-二甲基吡嗪形成

  DOI：

  10.1021/jf0726785
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡咯 、 2-methyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-2,5-bis(2-methylbenzo[1,3]oxathiol-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基丙酮和2-氧丙醛的美拉德模型系统中吡嗪和新型吡咯的形成。

  摘要：

  烷基吡嗪类是美拉德风味化合物中非常重要的一类，但是它们的形成机理很复杂并且由不同的途径组成。通过SPME-GC-MS研究了20种不同氨基酸与1,3-二羟基丙酮（作为2-氧丙醛的前体）的模型反应，以研究氨基酸侧链在产物取代模式中的参与吡嗪。2，5-二甲基吡嗪在定量上是由所有氨基酸形成的最重要的吡嗪。氨基酸侧链不参与其形成。其他不太丰富的吡嗪的取代基主要是由于在中间二氢吡嗪中引入了Strecker醛或醛醇缩合产物。评估了不同反应机制的重要性，考虑到已鉴定出的吡嗪的模式。在2-氧代丙醛与氨基酸的水模型反应的溶剂提取物中，主要反应产物不是吡嗪，而是新型的吡咯。通过光谱分析将该吡咯鉴定为2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯，并通过化学合成进行了鉴定。提出并评估了其形成的反应机理。在丙氨酸与2-氧丙醛的模型反应中，研究了各种反应条件对2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯和2,5-二甲基吡嗪形成

  DOI：

  10.1021/jf0726785