dTDP-beta-L-daunosamine(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: dTDP-beta-L-daunosamine(1-)
• 英文别名: [(2R,4S,5S,6S)-4-azaniumyl-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl] [[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] phosphate
• 化学式: C16H26N3O13P2-
• 分子量: 530.34
• InChiKey: CEQVCLWWGAYCPR-QUTCXQLSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dTDP-beta-L-daunosamine(1-) 、 紫红霉酮 生成 TMP 、 氢(+1)阳离子 、 rhodomycinone D
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物抗生素糖基化的两质粒系统：ε-横生球菌素向罗丹霉素D的生物转化。

  摘要：

  背景技术许多微生物产品的生物活性需要存在附接到阿昔洛酮的一种或多种脱氧糖分子。这在聚酮化合物中尤其普遍，并且是抗肿瘤蒽环类抗生素是狂热的DNA结合药物的重要原因。在体内制备不同的脱氧氨基糖并将其连接至相同或不同糖苷配基的能力将促进新蒽环类化合物的合成和对抗肿瘤药物的追求。使用现在可用的用于脱氧糖生物合成的众多细菌基因，这是可行的。结果胸苷二磷酸（TDP）-L-柔红胺（dnm）的生产，蒽环类抗肿瘤药柔红霉素（DNR）和阿霉素（DXR）中存在的氨基脱氧糖，并通过带有两个质粒的淡紫色链霉菌菌株的生物转化已经实现了其与ε-溶菌素的结合并产生罗丹霉素D。其中一个包含链霉菌dnmJVUZTQS基因和dnmW（以前称为dpsH，被认为是聚酮化合物环化酶基因），dnrH（不是形成红球菌D所必需的）和dnrI（表达dnm和drr所需的调控基因）。基因。另一个质粒具有编码葡萄糖-1-磷酸胸腺嘧啶基转移酶和TDP-葡萄糖-4

  DOI：

  10.1016/s1074-5521(00)80004-6

文献信息

• Cloning and characterization of the Streptomyces peucetius dnrQS genes encoding a daunosamine biosynthesis enzyme and a glycosyl transferase involved in daunorubicin biosynthesis
  作者：S L Otten、X Liu、J Ferguson、C R Hutchinson

  DOI：10.1128/jb.177.22.6688-6692.1995

  日期：1995.11

  The dnrQS genes from the daunorubicin producer Streptomyces peucetius were characterized by DNA sequencing, complementation analysis, and gene disruption. The dnrQ gene is required for daunosamine biosynthesis, and dnrS appears to encode a glycosyltransferase for the addition of the 2,3,6-trideoxy-3-aminohexose, daunosamine, to epsilon-rhodomycinone.

  来自多柔比星生产菌株链霉菌Peucetius的dnrQS基因通过DNA测序、互补分析和基因破坏进行了表征。dnrQ基因对多柔比星胺的生物合成至关重要，而dnrS则编码一种糖基转移酶，用于将2,3,6-三去氧-3-氨基己糖（多柔比星胺）添加到ε-紫罗兰霉素酮上。
• A two-plasmid system for the glycosylation of polyketide antibiotics: bioconversion of ε-rhodomycinone to rhodomycin D
  作者：Carlos Olano、Natalia Lomovskaya、Leonid Fonstein、Jon T Roll、C Richard Hutchinson

  DOI：10.1016/s1074-5521(00)80004-6

  日期：1999.12

  genes for deoxysugar biosynthesis that are now available. RESULTS Production of thymidine diphospho (TDP)-L-daunosamine (dnm), the aminodeoxysugar present in the anthracycline antitumor drugs daunorubicin (DNR) and doxorubicin (DXR), and its attachment to epsilon-rhodomycinone to generate rhodomycin D has been achieved by bioconversion with a strain of Streptomyces lividans that bears two plasmids.

  背景技术许多微生物产品的生物活性需要存在附接到阿昔洛酮的一种或多种脱氧糖分子。这在聚酮化合物中尤其普遍，并且是抗肿瘤蒽环类抗生素是狂热的DNA结合药物的重要原因。在体内制备不同的脱氧氨基糖并将其连接至相同或不同糖苷配基的能力将促进新蒽环类化合物的合成和对抗肿瘤药物的追求。使用现在可用的用于脱氧糖生物合成的众多细菌基因，这是可行的。结果胸苷二磷酸（TDP）-L-柔红胺（dnm）的生产，蒽环类抗肿瘤药柔红霉素（DNR）和阿霉素（DXR）中存在的氨基脱氧糖，并通过带有两个质粒的淡紫色链霉菌菌株的生物转化已经实现了其与ε-溶菌素的结合并产生罗丹霉素D。其中一个包含链霉菌dnmJVUZTQS基因和dnmW（以前称为dpsH，被认为是聚酮化合物环化酶基因），dnrH（不是形成红球菌D所必需的）和dnrI（表达dnm和drr所需的调控基因）。基因。另一个质粒具有编码葡萄糖-1-磷酸胸腺嘧啶基转移酶和TDP-葡萄糖-4