(2S,4R)-2-Methyl-pentane-1,4-diol | 127268-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-2-Methyl-pentane-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-Pentanediol, 2-methyl-, (R*,S*)-；(2S,4R)-2-methylpentane-1,4-diol
• CAS: 127268-34-2
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: PNJNLCNHYSWUPT-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,4R)-2-Methyl-pentane-1,4-diol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1R,3S)-4-acetoxy-1,3-dimethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的绝对立体化学

  摘要：

  从培养的海洋鞭毛鞭状双歧杆菌属物种中分离出的有效的具有细胞毒性的26元大环内酯类Amphidinolide B（1）的绝对立体化学已确定为8 S，9 S，11 R，16 R，18 S，21 R，22 S，23 R和25 S，基于降解产物（2）的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88292-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-dimethyl-γ-butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-Methyl-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的绝对立体化学

  摘要：

  从培养的海洋鞭毛鞭状双歧杆菌属物种中分离出的有效的具有细胞毒性的26元大环内酯类Amphidinolide B（1）的绝对立体化学已确定为8 S，9 S，11 R，16 R，18 S，21 R，22 S，23 R和25 S，基于降解产物（2）的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88292-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• Hydroxy-Directed, Fluoride-Catalyzed Epoxide Hydrosilylation for the Synthesis of 1,4-Diols
  作者：Yong-Qiang Zhang、Nico Funken、Peter Winterscheid、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201501729

  日期：2015.6.1

  highly regioselective, fluoride‐catalyzed hydrosilylation of β‐hydroxy epoxides has been developed. The reaction is modular and applicable to the synthesis of a broad range of 1,4‐diols. Fluoride is crucial for two reasons: First, it promotes the formation of a silyl ether (which contains a Si‐H bond) and, second, it enables ring opening by an intramolecular SN2 reaction through activation of the silane

  已经开发出一种新型的高度区域选择性，氟化物催化的β-羟基环氧化物的氢化硅烷化方法。该反应是模块化的，适用于多种1,4-二醇的合成。氟化物至关重要是因为两个原因：首先，它促进了甲硅烷基醚（含有Si-H键）的形成；其次，它通过分子内的S N 2反应通过硅烷的活化而使开环成为可能。该反应可以在空气中进行。
• Absolute stereochemistry of amphidinolide B
  作者：Masami Ishibashi、Haruaki Ishiyama、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88292-4

  日期：1994.10

  The absolute stereochemistry of amphidinolide B (1), a potent cytotoxic 26-membered macrolide isolated from the cultured marine dinoflagellate Amphidinium sp., has been established as 8S, 9S, 11R, 16R, 18S, 21R, 22S, 23R, and 25S, on the basis of enantiospecific synthesis of a degradation product (2).

  从培养的海洋鞭毛鞭状双歧杆菌属物种中分离出的有效的具有细胞毒性的26元大环内酯类Amphidinolide B（1）的绝对立体化学已确定为8 S，9 S，11 R，16 R，18 S，21 R，22 S，23 R和25 S，基于降解产物（2）的对映体特异性合成。
• Amphidinolides: Unique Macrolides from Marine Dinoflagellates
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Masami Ishibashi

  DOI：10.3987/rev-96-sr1

  日期：——