(2R,4R)-4-(tert-butoxy)-2-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester | 725258-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,4R)-4-(tert-butoxy)-2-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4R)-2-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 725258-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: XGDFWFUQYZPJSO-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(tert-butoxy)-2-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4R)-3-[(2R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-4-(tert-butoxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxymethylenepyruvic acid methyl ester 、 (4R)-4-乙基-3-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 Eu(fod)3 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (4R,6S)-4-tert-Butoxy-6-((R)-4-ethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,4R)-4-(tert-butoxy)-2-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y