cis-bicyclo<4.3.1>decan-10-one | 121455-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-bicyclo<4.3.1>decan-10-one
• 英文别名: (1R,6S)-bicyclo[4.3.1]decan-10-one
• CAS: 121455-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SCXIMVZGFMXUIO-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<4.3.1>decan-10-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₂H₄₉N₅O₈ 、 双氧水 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger 氧化的非酶酸/过酸催化循环。

  摘要：

  碳二亚胺和过氧化氢在接触羧酸催化剂时的联合作用用于产生瞬时过酸，该过酸可参与酮向内酯的拜尔-维利格重排。最多可以实现催化循环的 35 次周转。这些条件在反应性环己酮的背景下特别有用，并且允许使用 H2O2 作为末端氧化剂。手性催化剂的一个单一例子表明，原则上，使用这种催化剂周转策略可以实现对映选择性催化。

  DOI：

  10.1021/ol8010248
• 作为产物：
  描述：

  11,11-dimethyl-10,12-dioxatetracyclo[6.5.1.01,9.04,9]tetradecan-13-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 cis-bicyclo<4.3.1>decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构体III：反式双环[4.3.1] decan-10-one +的合成

  摘要：

  描述了具有内外立体化学关系的最小的双环烷烃-双环[4.3.1] decan-10-one的合成，其中建立了桥头内立体化学分子内二氧戊烯酮的光环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80582-1

文献信息

• Inside-outside stereoisomerism. 5. Synthesis and reactivity of trans-bicyclo[n.3.1] alkanones prepared via the intramolecular photocycloaddition of dioxenones
  作者：Jeffrey D. Winkler、Bor Cherng Hong、John P. Hey、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00023a037

  日期：1991.11

  formation of trans-fused photoadducts is observed in almost all cases, which upon fragmentation lead to the synthesis of bicycloalkanones with an 'inside-outside" or trans intrabridgehead stereochemical relationship. This methodology has been applied to the synthesis of several 'inside-outside" bicycloalkanones that cannot otherwise be prepared. The unusual reactivity of both the dioxanone photoadducts

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。
• WINKLER, JEFFREY D.;HEY, JOHN P.;WILLIARD, PAUL G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1987) N 37, C. 4691-4694
  作者：WINKLER, JEFFREY D.、HEY, JOHN P.、WILLIARD, PAUL G.

  DOI：——

  日期：——
• A Nonenzymatic Acid/Peracid Catalytic Cycle for the Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Gorka Peris、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol8010248

  日期：2008.7.17

  The combined action of carbodiimide and hydrogen peroxide upon exposure to carboxylic acid catalysts serves to generate transient peracids that can be engaged in the Baeyer-Villiger rearrangement of ketones to lactones. Up to 35 turnovers of the catalytic cycle may be achieved. The conditions are especially useful in the context of reactive cyclohexanones, and allow the use of H2O2 as the terminal

  碳二亚胺和过氧化氢在接触羧酸催化剂时的联合作用用于产生瞬时过酸，该过酸可参与酮向内酯的拜尔-维利格重排。最多可以实现催化循环的 35 次周转。这些条件在反应性环己酮的背景下特别有用，并且允许使用 H2O2 作为末端氧化剂。手性催化剂的一个单一例子表明，原则上，使用这种催化剂周转策略可以实现对映选择性催化。
• Inside-outside stereoisomerism III: The synthesis of trans-bicyclo[4.3.1]decan-10-one+
  作者：Jeffrey D. Winkler、John P. Hey、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80582-1

  日期：——

  The synthesis of -bicyclo[4.3.1]decan-10-one, the smallest bicycloalkane to possess the inside-outside stereochemical relationship, is described, in which the intrabridgehead stereochemistry is established the intramolecular dioxolenone photocycloaddition.

  描述了具有内外立体化学关系的最小的双环烷烃-双环[4.3.1] decan-10-one的合成，其中建立了桥头内立体化学分子内二氧戊烯酮的光环加成反应。