1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(4,6-dihydroxy-2,4,6-trioxo-1,3,5,2lambda5,4lambda5,6lambda5-trioxatriphosphinan-2-yl)oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 92929-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(4,6-dihydroxy-2,4,6-trioxo-1,3,5,2lambda5,4lambda5,6lambda5-trioxatriphosphinan-2-yl)oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(4,6-dihydroxy-2,4,6-trioxo-1,3,5,2λ5,4λ5,6λ5-trioxatriphosphinan-2-yl)oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 92929-68-5
• 化学式: C₉H₁₃N₂O₁₄P₃
• 分子量: 466.129
• InChiKey: XZOVETAAZWRYRR-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine-5'-monophosphate sodium 、 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(4,6-dihydroxy-2,4,6-trioxo-1,3,5,2lambda5,4lambda5,6lambda5-trioxatriphosphinan-2-yl)oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到P¹,P⁴-diuridine-5′,5′-tetraphosphate tetrasodium salt
  参考文献：
  名称：

  一系列尿苷二核苷5'-聚磷酸盐的合成及其P2Y受体活性。

  摘要：

  合成了一系列的二核苷5-聚磷酸盐UpnU（n = 2-7）。通过使用荧光成像技术通过细胞内钙测量来确定它们在G蛋白偶联受体P2Y1，P2Y2，P2Y4和P2Y6上作为激动剂的相对效能。讨论了磷酸链长度与这些受体活性的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00612-0
• 作为产物：
  描述：

  uridine 5'-triphosphate trisodium salt 在 三正丁胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(4,6-dihydroxy-2,4,6-trioxo-1,3,5,2lambda5,4lambda5,6lambda5-trioxatriphosphinan-2-yl)oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列尿苷二核苷5'-聚磷酸盐的合成及其P2Y受体活性。

  摘要：

  合成了一系列的二核苷5-聚磷酸盐UpnU（n = 2-7）。通过使用荧光成像技术通过细胞内钙测量来确定它们在G蛋白偶联受体P2Y1，P2Y2，P2Y4和P2Y6上作为激动剂的相对效能。讨论了磷酸链长度与这些受体活性的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00612-0

文献信息

• Synthesis and P2Y receptor activity of a series of uridine dinucleoside 5′-polyphosphates
  作者：William Pendergast、Benjamin R Yerxa、James G Douglass、Sammy R Shaver、Robert W Dougherty、Catherine C Redick、Ingrid F Sims、Janet L Rideout

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00612-0

  日期：2001.1

  A series of dinucleoside 5-polyphosphates UpnU (n = 2-7) was synthesized. Their relative potencies as agonists at the G-protein-coupled receptors P2Y1, P2Y2, P2Y4, and P2Y6 were determined by intracellular calcium measurements using fluorescent imaging techniques. The correlation of phosphate chain length to activities at these receptors is discussed.

  合成了一系列的二核苷5-聚磷酸盐UpnU（n = 2-7）。通过使用荧光成像技术通过细胞内钙测量来确定它们在G蛋白偶联受体P2Y1，P2Y2，P2Y4和P2Y6上作为激动剂的相对效能。讨论了磷酸链长度与这些受体活性的相关性。