(+/-)-oct-1-ynyloxirane | 931429-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+/-)-oct-1-ynyloxirane
• 英文别名: 2-(oct-1-yn-1-yl)oxirane；2-Oct-1-ynyloxirane
• CAS: 931429-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WJPFOCPSTJDDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-oct-1-ynyloxirane 、 四烯丙基锡 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到(+/-)-tridec-1-en-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Access to Functionalized Vinylcyclopentenols from Alkynyloxiranes

  摘要：

  beta,gamma-Alkynyl aldehydes, generated in situ by treatment of alkynyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)(3) or BF3 center dot OEt2, are effectively trapped by a variety of allyl nucleophiles to afford homopropargylic homoallylic alcohols in good yield and selectivity. Such products are used as substrates for the synthesis of functionalized vinylcyclopentenols via enyne metathesis.

  DOI：

  10.1021/jo062107w
• 作为产物：
  描述：

  癸-1-烯-3-炔 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(+/-)-oct-1-ynyloxirane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧丙烷的铜催化硅烷化反应：易于获得2,3-烯丙醇和立体定义的烯烃

  摘要：

  已经开发了由铜催化剂催化的炔丙基环氧化物的高效甲硅烷基化反应。在温和的反应条件下，可以通过调节反应中使用的碱和溶剂，以中等至高收率选择性地获得三和四取代的官能化烯丙醇和烯烃。这项工作为从相同的炔丙基环氧化合物原料合成多官能化的2，3-烯醇和立体定义的烯烃提供了直接有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc04588c

文献信息

• Copper-catalyzed silylation reactions of propargyl epoxides: easy access to 2,3-allenols and stereodefined alkenes
  作者：Xi-Hao Chang、Zheng-Li Liu、Yun-Cheng Luo、Chao Yang、Xiao-Wei Liu、Bing-Chao Da、Jie-Jun Li、Tanveer Ahmad、Teck-Peng Loh、Yun-He Xu

  DOI：10.1039/c7cc04588c

  日期：——

  Efficient silylation reactions of propargyl epoxides catalyzed by copper catalyst have been developed. Under mild reaction conditions, the tri- and tetrasubstituted functionalized allenols and alkenes could be selectively obtained in moderate to high yields via tuning the bases and solvents used in the reactions. This work provides straightforward and efficient approaches to the synthesis of multifunctionalized

  已经开发了由铜催化剂催化的炔丙基环氧化物的高效甲硅烷基化反应。在温和的反应条件下，可以通过调节反应中使用的碱和溶剂，以中等至高收率选择性地获得三和四取代的官能化烯丙醇和烯烃。这项工作为从相同的炔丙基环氧化合物原料合成多官能化的2，3-烯醇和立体定义的烯烃提供了直接有效的方法。
• Convenient Access to Functionalized Vinylcyclopentenols from Alkynyloxiranes
  作者：Letian Wang、Matthew L. Maddess、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo062107w

  日期：2007.3.1

  beta,gamma-Alkynyl aldehydes, generated in situ by treatment of alkynyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)(3) or BF3 center dot OEt2, are effectively trapped by a variety of allyl nucleophiles to afford homopropargylic homoallylic alcohols in good yield and selectivity. Such products are used as substrates for the synthesis of functionalized vinylcyclopentenols via enyne metathesis.