(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[4-(2-Dimethylamino-ethyl)-phenoxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 111537-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[4-(2-Dimethylamino-ethyl)-phenoxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: alpha-L-Mannopyranoside, 4-(2-(dimethylamino)ethyl)phenyl 6-deoxy-；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[4-[2-(dimethylamino)ethyl]phenoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 111537-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: WEFXZOOWEFIMCT-JMWBNMSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大麦芽碱 、 4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 生成 (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[4-(2-Dimethylamino-ethyl)-phenoxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 、 β-L-rhamnopyranoside d'hordenine
  参考文献：
  名称：

  Synthèses du β-L-rhamnopyranoside d'hordénine et d'acylgluco-L-rhamnopyranoses peracétylés

  摘要：

  使用4-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物（14）作为关键中间体，实现了异构选择性合成鼠李糖基β-L-喝荡碱苷（3）。通过使用不同类型的鼠李糖衍生中间体，即1,2-O-正交酯用于（1→2）系列，2,3-O-正交酯用于（1→3）系列，以及2,3-O-异丙基亚甲基用于（1→4）系列，实现了（E）-O-(6-O-肉桂酰基-β-D-葡萄糖基)-(1→2)-、(1→3)-和(1→4)-α-L-鼠李糖苷的特定区域合成以及它们的4-乙酰氧基肉桂酰基对应物的合成。

  DOI：

  10.1139/v92-245

文献信息

• BIFLAVONE COMPOUND AND USES THEREOF FOR TREATING CANCERS AND PREPARING DRUGS
  申请人：FUJIAN MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20170360743A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Provided in the present invention is a compound having these structure of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided in the present invention is a pharmaceutical composition containing the compound, and a use of the compound for treating cancers.
• Synthèses du β-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside d'hordénine et d'acylgluco-<scp>L</scp>-rhamnopyranoses peracétylés
  作者：Nadia Boughandjioua、Lin Rui Chao、Alexios-Leandros Skaltsounis、Elisabeth Seguin、François Tillequin、Michel Koch

  DOI：10.1139/v92-245

  日期：1992.7.1

  The stereoselective synthesis of hordenine β-L-rhamnopyranoside (3) was achieved using 4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide (14) as key intermediate. The regiospecific syntheses of the peracetyl derivatives of (E)-O-(6-O-cinnamoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 → 2)-, (1 → 3)-, and (1 → 4)-α-L-rhamnopyranoses and of their 4-acetoxycinnamoyl counterparts were achieved through the use of various types of rhamnose-derived intermediates, i.e., 1,2-O-orthoester for the (1 → 2) series, 2,3-O-orthoester for the (1 → 3) series, and 2,3-O-isopropylidene for the (1 → 4) series.

  使用4-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物（14）作为关键中间体，实现了异构选择性合成鼠李糖基β-L-喝荡碱苷（3）。通过使用不同类型的鼠李糖衍生中间体，即1,2-O-正交酯用于（1→2）系列，2,3-O-正交酯用于（1→3）系列，以及2,3-O-异丙基亚甲基用于（1→4）系列，实现了（E）-O-(6-O-肉桂酰基-β-D-葡萄糖基)-(1→2)-、(1→3)-和(1→4)-α-L-鼠李糖苷的特定区域合成以及它们的4-乙酰氧基肉桂酰基对应物的合成。