2-(allyloxy)-1,4-dimethylbenzene | 3727-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzene；1,4-dimethyl-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 3727-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD18431362
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QWAGCIJITDEANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1,4-dimethylbenzene 在 溴 、 三苯基膦 、 diborane(6) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-5,8-dimethylchromane
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLINE

  摘要：

  公式(I)的化合物被披露，以及使用包含此类化合物的组合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2018020357A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基(2,5-二甲基苯基)碳酸酯 在 三苯基膦 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(allyloxy)-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol902291z

文献信息

• Palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated olefins with iron(<scp>iii</scp>) sulphate as the reoxidant
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Praveen Kumar

  DOI：10.1039/d1ob02227j

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated terminal olefins with iron(III) sulfate as the reoxidant. This methodology requires mild reaction conditions and shows high regioselectivity toward anti-Markovnikov products and compatibility with a wide range of functional groups. Iron(III) sulphate was the sole reoxidant used in this method. Various olefins like vinylarenes

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。
• Photochromic naphthopyran compounds
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US05384077A1

  公开（公告）日：1995-01-24

  Described are novel reversible photochromic naphthopyran compounds, examples of which are compounds substituted at the 3 position of the pyran ring with (i) an aryl substituent and (ii) a phenyl substituent having a 5- or 6-member heterocyclic ring fused at the number 3 and 4 carbon atoms of the phenyl substituent. Also described are organic host materials that contain or that are coated with such compounds. Articles such as ophthalmic lenses or other plastic transparencies that incorporate the novel naphthopyran compounds or combinations thereof with complementary photochromic compounds, e.g., spiro(indoline) type compounds, are also described.

  描述了一种新型可逆光致变色的萘吡喃化合物，其示例是在吡喃环的3位上取代的化合物，其中(i)是芳基取代基，(ii)是苯基取代基，在苯基取代基的3和4碳原子上融合有5-或6-成员杂环环。还描述了含有或涂有这种化合物的有机宿主材料。还描述了包含新型萘吡喃化合物或其与互补光致变色化合物（例如螺(indoline)型化合物）组合的眼镜镜片或其他塑料透明物品。
• Inhibiting effects of certain phenols on GR-S polymerization
  作者：C. S. Marvel、N. A. Higgins

  DOI：10.1002/pol.1948.120030320

  日期：1948.6

  The inhibiting action of several phenols on the GR-S 10 (rosin soap) recipe for synthetic 2,5-Di-t-butylhydroquinone is shown to be a particularly powerful inhibitor rubber is reportor in this recipe.

  几种酚对合成 2,5-二叔丁基对苯二酚的 GR-S 10（松香皂）配方的抑制作用被证明是一种特别强大的抑制剂橡胶。
• Design of a simple and efficient synthesis for bioactive novel pyrazolyl–isoxazoline hybrids
  作者：Balakrishnan Sankar、Muniyasamy Harikrishnan、Ranganathan Raja、Velu Sadhasivam、Nelson Malini、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c9nj01532a

  日期：——

  the synthesis of novel bioactive pyrazolyl–isoxazoline hybrids from a pyrazolyl-substituted oxime and various substituted allyloxybenzenes, which are easily available, inexpensive starting materials. All the novel synthesized target hybrids were characterized by NMR, IR, and mass spectroscopic techniques. We have employed some of the hybrid materials in anti-bacterial and anti-fungal activity studies

  已经开发了一种简单新颖的方法，用于从吡唑基取代的肟和各种取代的烯丙氧基苯合成新型生物活性吡唑基-异恶唑啉杂化物，它们是容易获得的廉价原料。通过NMR，IR和质谱技术对所有新合成的目标杂种进行了表征。我们在抗菌和抗真菌活性研究中采用了一些杂化材料。杂化材料6m和6p表现出最好的抗菌和抗真菌活性。
• Boryl Radicals Enabled a Three-Step Sequence to Assemble All-Carbon Quaternary Centers from Activated Trichloromethyl Groups
  作者：Qiang Zhao、Bin Li、Xi Zhou、Zhao Wang、Feng-Lian Zhang、Yuanming Li、Xiaoguo Zhou、Yao Fu、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c05798

  日期：2022.8.24

  the three C–Cl bonds of which are selectively functionalized to introduce three alkyl chains. In each step, only a single C–Cl bond was cleaved with the choice of an appropriate Lewis base–boryl radical as the promoter. A vast range of diversely substituted all-carbon quaternary centers could be accessed directly from these activated CCl3 trichloromethyl groups or by simple derivatizations. The use of

  构建多种取代的全碳四元中心一直是有机合成中的长期挑战。将三个烷基取代基添加到一个简单的 C(sp 3 ) 原子的方法在很大程度上依赖于冗长的多个过程，这些过程通常涉及几个预活化步骤。在这里，我们描述了一个简单的三步序列，该序列使用一系列易于获得的活化三氯甲基作为碳源，其中的三个 C-Cl 键被选择性地官能化以引入三个烷基链。在每个步骤中，通过选择合适的路易斯碱-硼基自由基作为促进剂，只有一个 C-Cl 键被裂解。可以直接从这些活化的 CCl 3获得大量不同取代的全碳四元中心三氯甲基或通过简单的衍生。在这三个步骤中的每一个步骤中使用不同的烯烃陷阱可以轻松收集大型产品库。通过合成两种药物分子的变体证明了该策略的实用性，其结构可以通过在每个步骤中改变烯烃伙伴来轻松调节。动力学和计算研究的结果使三步反应的设计成为可能，并提供了对反应机制的见解。