(2S,3S)-2-amino-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid | 1040925-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1040925-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: DFYAOVRDRBWAOY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 (2S,3S)-2-amino-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自嗜热链球菌的丝氨酸羟甲基转移酶和来自大肠杆菌的L-苏氨酸醛缩酶作为立体互补生物催化剂，用于合成β-羟基-α，ω-二氨基酸衍生物。

  摘要：

  来自嗜热链球菌（SHMT）的新型丝氨酸羟甲基转移酶和来自大肠杆菌（LTA）的L-苏氨酸醛缩酶被用作立体互补生物催化剂，用于将甘氨酸醛糖醛醇加成到N-Cbz氨基醛和苄氧基乙醛（Cbz =苄氧基羰基）上。两种苏氨酸醛缩酶均归类为低特异性L-苏氨酸醛缩酶，通过控制反应参数（例如温度，甘氨酸浓度和反应介质），SHMT仅以34-60％的转化率生成L-赤型非对映异构体，而LTA生成L-苏式非对映异构体，其非对映异构体比例为30:70至16:84，产品转化率为40-68％。SHMT是描述的最具立体选择性的L-苏氨酸醛缩酶。除其他因素外，这归因于其对活动温度的依赖性：在4摄氏度时，SHMT具有较高的合成活性，但对L-苏氨酸的逆醛醇活性可忽略不计。因此，动力学L-赤型异构体受到极大的欢迎，并且反应实际上是不可逆的，高度立体选择性的，并因此产生了优异的转化率。还发现用氢氧化钾（1m）处理制得的N-Cbz-γ-

  DOI：

  10.1002/chem.200800031
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氧代乙基)氨基甲酸苄酯 、 聚甘氨酸 在 Escherichia coli L-threonine aldolase 、 磷酸吡哆醛 作用下， 以 正十六烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-amino-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid 、 (2S,3S)-2-amino-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自嗜热链球菌的丝氨酸羟甲基转移酶和来自大肠杆菌的L-苏氨酸醛缩酶作为立体互补生物催化剂，用于合成β-羟基-α，ω-二氨基酸衍生物。

  摘要：

  来自嗜热链球菌（SHMT）的新型丝氨酸羟甲基转移酶和来自大肠杆菌（LTA）的L-苏氨酸醛缩酶被用作立体互补生物催化剂，用于将甘氨酸醛糖醛醇加成到N-Cbz氨基醛和苄氧基乙醛（Cbz =苄氧基羰基）上。两种苏氨酸醛缩酶均归类为低特异性L-苏氨酸醛缩酶，通过控制反应参数（例如温度，甘氨酸浓度和反应介质），SHMT仅以34-60％的转化率生成L-赤型非对映异构体，而LTA生成L-苏式非对映异构体，其非对映异构体比例为30:70至16:84，产品转化率为40-68％。SHMT是描述的最具立体选择性的L-苏氨酸醛缩酶。除其他因素外，这归因于其对活动温度的依赖性：在4摄氏度时，SHMT具有较高的合成活性，但对L-苏氨酸的逆醛醇活性可忽略不计。因此，动力学L-赤型异构体受到极大的欢迎，并且反应实际上是不可逆的，高度立体选择性的，并因此产生了优异的转化率。还发现用氢氧化钾（1m）处理制得的N-Cbz-γ-

  DOI：

  10.1002/chem.200800031