7-methoxy-3-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)naphthalen-2-yl acetate | 1477476-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)naphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: [7-methoxy-3-(5-oxo-7,8-dihydro-6H-quinolin-2-yl)naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 1477476-20-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: QQHRFUWYEBMTFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-methoxy-3-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)naphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones

  摘要：

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra41312h

文献信息

• Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones
  作者：Santhosh Reddy Patpi、Balasubramanian Sridhar、Prabhakar Rao Tadikamalla、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1039/c3ra41312h

  日期：——

  Described herein is an efficient protocol for the site selective oxidative C–H activation/acetoxylation of a series of 2-aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones using palladium acetate as the catalyst and iodobenzene diacetate as an oxidant. All these transformations progressed well at less sterically encumbered and electronically favourable C–H bonds to give corresponding ortho-acetoxylated derivatives in good yields. Further, acetoxylation of thiophenyl embedded dihydroquinolinones resulted in single regioisomers, acetoxylated at the C-2 position on the thiophenyl moiety. However, when the C-2 position on the thiophene unit was blocked, the acetoxy group was exclusively installed at the C-4 position. Further, we noticed that acetoxylation of dihydroquinolin-5(6H)-one-oxime did not alter ligand preferentiality to give the ortho-acetoxylated product.

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。