(9Z,12Z)-11-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid methyl ester | 158956-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,12Z)-11-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (9Z,12Z)-11-hydroxyoctadeca-9,12-dienoate；11-Hydroxylinoleate methyl ester
• CAS: 158956-78-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: UGELGICNLMQZDX-BNXAACBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z)-11-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 methyl (9Z,12Z)-11-methylideneoctadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  11-取代亚油酸的制备

  摘要：

  设计了一种新颖的直接途径来取代11-取代的亚油酸。其中包括1b（一种大豆15-脂氧合酶的不可逆抑制剂的同系物），以及酯2a和2b，它们最近是从Lithothamnioncorallioides制剂中分离出来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85021-6
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxy-9-undecynoic acid 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 氯化亚砜 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (9Z,12Z)-11-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-取代亚油酸的制备

  摘要：

  设计了一种新颖的直接途径来取代11-取代的亚油酸。其中包括1b（一种大豆15-脂氧合酶的不可逆抑制剂的同系物），以及酯2a和2b，它们最近是从Lithothamnioncorallioides制剂中分离出来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85021-6

文献信息

• [EN] SITE-SPECIFIC ISOTOPIC LABELING OF 1, 4-DIENE SYSTEMS<br/>[FR] MARQUAGE ISOTOPIQUE SPÉCIFIQUE DE SITE DE SYSTÈMES 1,4-DIÈNES
  申请人：RETROTOPE INC

  公开号：WO2017091279A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Methods for preparing isotopically modified 1,4-diene systems from non- isotopically modified 1,4-dienes involve selective oxidation of one or more bis-allylic position(s), or the preparation of isotopically modified 1,4-diene systems via trapping pi-allylic complexes with a source of deuterium or tritium. Such methods are useful for preparing isotopically modified polyunsaturated lipid including polyunsaturated fatty acids and polyunsaturated fatty acid derivatives.

  从非同位素修饰的1,4-二烯系统制备同位素修饰的方法涉及选择性氧化一个或多个双烯位点，或通过使用氘或氚源捕获π-烯丙基配合物来制备同位素修饰的1,4-二烯系统。这些方法对于制备包括多不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸衍生物在内的同位素修饰的多不饱和脂质非常有用。
• Preparation of 11-substituted linoleic acids
  作者：Alexander V. Muehldorf

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85021-6

  日期：1994.9

  A novel, direct route to 11-substituted linoleic acids was devised. These include 1b, a homolog of an irreversible inhibitor of soybean 15-lipoxygenase, as well as esters 2a and 2b, which were recently isolated from a Lithothamnion corallioides preparation.

  设计了一种新颖的直接途径来取代11-取代的亚油酸。其中包括1b（一种大豆15-脂氧合酶的不可逆抑制剂的同系物），以及酯2a和2b，它们最近是从Lithothamnioncorallioides制剂中分离出来的。