(S)-3-((4S,5S)-2-Oxo-1,6-dioxa-spiro[4.4]non-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 180153-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((4S,5S)-2-Oxo-1,6-dioxa-spiro[4.4]non-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(4S,5S)-2-oxo-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-4-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 180153-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: RMXDWXLVTRSCFS-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((4S,5S)-2-Oxo-1,6-dioxa-spiro[4.4]non-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(S)-3-((4S,5R)-2-Oxo-1,6-dioxa-spiro[4.4]non-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学合成的螺旋缩酮的合成和反应性，是通过铬碳烯络合物衍生的环丁酮的环扩环实现的。

  摘要：

  环状铬烷氧基卡宾配合物与旋光烯-氨基甲酸酯的光解得到螺合的旋光环丁酮。Baeyer-Villiger扩环，然后进一步官能化，得到旋光螺帽。这些螺旋稠合的环丁酮在乙酸或苯硫酚存在下的光化学环扩环得到2-乙酰氧基-或2-（硫代苯氧基）-4-螺合的四氢呋喃。消除噻吩氧基基团得到3，4-二氢呋喃，其经过Heck芳基化和与铬卡宾络合物的光化学环加成反应得到环丁酮。

  DOI：

  10.1021/jo971665v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((1S,4R)-3-Oxo-5-oxa-spiro[3.4]oct-1-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-3-((4S,5S)-2-Oxo-1,6-dioxa-spiro[4.4]non-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学合成的螺旋缩酮的合成和反应性，是通过铬碳烯络合物衍生的环丁酮的环扩环实现的。

  摘要：

  环状铬烷氧基卡宾配合物与旋光烯-氨基甲酸酯的光解得到螺合的旋光环丁酮。Baeyer-Villiger扩环，然后进一步官能化，得到旋光螺帽。这些螺旋稠合的环丁酮在乙酸或苯硫酚存在下的光化学环扩环得到2-乙酰氧基-或2-（硫代苯氧基）-4-螺合的四氢呋喃。消除噻吩氧基基团得到3，4-二氢呋喃，其经过Heck芳基化和与铬卡宾络合物的光化学环加成反应得到环丁酮。

  DOI：

  10.1021/jo971665v

文献信息

• Synthesis of 4-Alkyl-4-alkoxybutenolides Having Unsaturated Side Chains via Chromium Carbene Complex Photochemistry:  (+)-Cerulenin
  作者：Tracey E. Kedar、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo960664k

  日期：1996.1.1

  photochemical reaction between optically active ene carbamates and chromium alkoxycarbene complexes containing unsaturated aliphatic side chains was further developed. Although remote olefinic groups, including conjugated dienes, were tolerated, a homoallylic side chain underwent intramolecular reaction to give a strained cyclobutanone. (+)-Cerulenin was synthesized utilizing the photochemical reaction of an

  进一步发展了光学活性烯氨基甲酸酯与含不饱和脂族侧链的铬烷氧基卡宾配合物之间的光化学反应。尽管容忍了包括共轭二烯在内的远端烯烃基团，但均烯丙基侧链发生了分子内反应，从而得到了应变的环丁酮。利用炔基卡宾配合物与旋光性氨基甲酸酯的光化学反应和乙烯基溴的双（β-巴豆基）卤化镍烷基化反应为关键步骤合成了（+）-Cerulenin。
• Synthesis and Reactivity of Optically Active Spiroketals by Ring-Expansion of Chromium Carbene Complex-Derived Cyclobutanones
  作者：Ana B. Bueno、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo971665v

  日期：1998.2.1

  Photolysis of cyclic chromium alkoxycarbene complexes with an optically active ene-carbamate gave spirofused, optically active cyclobutanones. Baeyer-Villiger ring expansion followed by further functionalization gave optically active spiroketals. Photochemical ring expansion of these spirofused cyclobutanones in the presence of acetic acid or thiophenol gave 2-acetoxy- or 2-(thiophenoxy)-4-spirofused

  环状铬烷氧基卡宾配合物与旋光烯-氨基甲酸酯的光解得到螺合的旋光环丁酮。Baeyer-Villiger扩环，然后进一步官能化，得到旋光螺帽。这些螺旋稠合的环丁酮在乙酸或苯硫酚存在下的光化学环扩环得到2-乙酰氧基-或2-（硫代苯氧基）-4-螺合的四氢呋喃。消除噻吩氧基基团得到3，4-二氢呋喃，其经过Heck芳基化和与铬卡宾络合物的光化学环加成反应得到环丁酮。