allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside | 773896-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 773896-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: BOAGSJCXCXNYFT-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl bromide 、 allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside 在 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->5)-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-α-D-lyxofuranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of 2,3-O-Isopropylidene Group: A Case of Anchimeric Assistance from O-Glycoside

  摘要：

  烷基 2,3-O-异亚丙基-5-O-甲氧基甲基呋喃糖苷衍生物在三氟乙酸的作用下，如果 2,3-O-异亚丙基与 O-糖苷呈顺式排列，则 2,3-O-异亚丙基会发生选择性裂解。否则，5-O-甲氧基甲基的裂解比 2,3-O-异亚丙基更有利。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829128

文献信息

• ANALOGUES OF GLYCOLIPIDS USEFUL AS IMMUNOADJUVANTS
  申请人：Panza, Luigi

  公开号：EP2483287A2

  公开（公告）日：2012-08-08
• EP2483287B1
  申请人：——

  公开号：EP2483287B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• US5367062A
  申请人：——

  公开号：US5367062A

  公开（公告）日：1994-11-22
• US8697659B2
  申请人：——

  公开号：US8697659B2

  公开（公告）日：2014-04-15
• [EN] ANALOGUES OF GLYCOLIPIDS USEFUL AS IMMUNOADJUVANTS<br/>[FR] ANALOGUES DE GLYCOLIPIDES EN TANT QU'IMMUNOADJUVANTS
  申请人：PANZA LUIGI

  公开号：WO2009060305A2

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention provides analogs of alpha-galactosyl ceramide that increase the immune response elicited by various antigens. It also provides methods of using such compounds to increase the effectiveness of vaccines.