3-hydroxycycloheptanone | 18341-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxycycloheptanone
• 英文别名: 3-hydroxycycloheptan-1-one
• CAS: 18341-64-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MRQZBTYUHYGVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxycycloheptanone 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-环庚二酮
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-4-(substituted) phenyl cycloalkanes and derivatives

  摘要：

  具有以下式的化合物 ##STR1## R.sub.1 为氢、苄基或酯基团；Y 为--CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)-- 或--CH(R.sub.3)CH.sub.2 --；R.sub.2 " 为氢或甲基；R.sub.2 为羟基或取代的（C.sub.1-6）烷基；R.sub.3 为羟基、氰基或取代的（C.sub.1-3）烷基；X 为--OR.sub.6、--SR.sub.6、--S(O)R.sub.6、--S(O).sub.2 R.sub.6、--NR.sub.6 R.sub.7、--COOR.sub.7、--CONR.sub.7 R.sub.8 或氧代；但当 X 为--NR.sub.6 R.sub.7、--COOR.sub.7 或--CONR.sub.7 R.sub.8 时，该基团位于 R.sub.2 或 R.sub.3 的末端碳原子上；R.sub.6 为氢、（C.sub.1-6）烷基或乙酰基；R.sub.7 和 R.sub.8 中的每一个为氢或（C.sub.1-6）烷基；s 为 1 或 2 的整数；但当 R.sub.6 为乙酰基、R.sub.7 为氢且 X 不是 S(O)R.sub.6 或 S(O).sub.2 R.sub.6 时；Z--W 为烷基、苯基烷基或吡啶基烷基，其中烷基链中可能含有氧原子，并且它们作为中枢神经系统药物、止泻药和抗恶心药。描述了它们的制备过程和中间体。

  公开号：

  US04371720A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 L-赖氨酸盐酸盐 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以14.3%的产率得到3-hydroxycycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸将水加成到 α,β-不饱和酮中

  摘要：

  使用水作为迈克尔加成的亲核试剂仍然是有机化学中的一个挑战。在本报告中，我们描述了使用氨基酸作为将水与 α,β-不饱和酮进行迈克尔加成反应的催化剂。筛选了所有 20 种蛋白氨基酸，L-赖氨酸被确定为最佳候选者。为了更好地了解并确定催化剂的最低要求，测试了几种结构相关的化合物。在条件和平衡方面表征反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301230

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric alkylation in the synthesis of cyclopentanoid and cycloheptanoid core structures bearing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Allen Y. Hong、Nathan B. Bennett、Michael R. Krout、Thomas Jensen、Andrew M. Harned、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.031

  日期：2011.12

  reagents enabled divergent access to γ-quaternary acylcyclopentenes through a ring contraction pathway or γ-quaternary cycloheptenones through a carbonyl transposition pathway. Synthetic applications of these compounds were explored through the preparation of mono-, bi-, and tricyclic derivatives that can serve as valuable intermediates for the total synthesis of complex natural products. This work complements

  已经开发了嵌入多种天然产物中的环戊烷和环庚烷核心结构的通用催化不对称路线。我们不同策略中的中心立体选择性转化是七元β-酮酯的对映选择性脱羧烷基化形成α-季插烯酯。认识到添加氢化物或有机金属试剂所产生的 β-羟基酮的异常反应性，使得能够通过环收缩途径获得 γ-季酰基环戊烯或通过羰基转座途径获得 γ-季环庚烯酮。通过制备单环、双环和三环衍生物探索了这些化合物的合成应用，这些衍生物可以作为复杂天然产物全合成的有价值的中间体。这项工作补充了我们之前在环己烷系统方面的工作。
• On the Michael Addition of Water to α,β-Unsaturated Ketones Using Amino Acids
  作者：Verena Resch、Christiane Seidler、Bi-Shuang Chen、Ian Degeling、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/ejoc.201301230

  日期：2013.12

  The use of water as a nucleophile for Michael additions is still a challenge in organic chemistry. In this report we describe the use of amino acids as catalysts for the Michael addition of water to ?,?-unsaturated ketones. All 20 proteinogenic amino acids were screened and L-lysine was identified as the best candidate. To obtain a better insight and to determine the minimum requirements of the catalyst

  使用水作为迈克尔加成的亲核试剂仍然是有机化学中的一个挑战。在本报告中，我们描述了使用氨基酸作为将水与 α,β-不饱和酮进行迈克尔加成反应的催化剂。筛选了所有 20 种蛋白氨基酸，L-赖氨酸被确定为最佳候选者。为了更好地了解并确定催化剂的最低要求，测试了几种结构相关的化合物。在条件和平衡方面表征反应。
• Enantioselective Michael Addition of Water
  作者：Bi-Shuang Chen、Verena Resch、Linda G. Otten、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/chem.201405579

  日期：2015.2.9

  enantioselective Michael addition using water as both nucleophile and solvent has to date proved beyond the ability of synthetic chemists. Herein, the direct, enantioselective Michael addition of water in water to prepare important β‐hydroxy carbonyl compounds using whole cells of Rhodococcus strains is described. Good yields and excellent enantioselectivities were achieved with this method. Deuterium

  迄今为止，已证明使用水作为亲核试剂和溶剂的对映选择性迈克尔加成超出了合成化学家的能力。在此，描述了使用红球菌菌株的全细胞，在水中直接、对映选择性迈克尔加成水来制备重要的β-羟基羰基化合物。该方法获得了良好的产率和优异的对映选择性。氘标记研究表明迈克尔水合酶仅通过反立体化学催化水的添加。
• CoTPP-catalyzed reaction of saturated bicyclic endoperoxides
  作者：Metin Balci、Nihat Akbulut

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96533-0

  日期：1985.1

  Saturated bicyclic endoperoxides were exposed to CoTPP (Cobalt-meso-tetraphenylporphyrine) in chloroform, the peroxide bond was cleaved and a mixture of products arising from fragmentation and reduction obtained.

  将饱和的双环内过氧化物暴露于氯仿中的CoTPP（钴-间位-四苯基卟啉）中，将过氧化物键裂解，并获得由裂解和还原产生的产物混合物。
• CHEMO- AND REGIOSELECTIVE REDUCTION OF α,β-EPOXY KETONES TO β-HYDROXY KETONES BY SODIUM HYDROGENTELLURIDE
  作者：Atsuhiro Osuka、Koji Taka-Oka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1984.271

  日期：1984.2.5

  α,β-Epoxy ketones were chemo- and regioselectively reduced to β-hydroxy ketones by sodium hydrogenteiiuride in good yields.

  α,β-环氧酮通过氢化钠选择性地还原为β-羟基酮，产率良好。