methyl (2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate | 191542-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 191542-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂NO₅
• 分子量: 350.199
• InChiKey: DZRYXHBOHHUAJW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到(R)-N-tert-butoxycarbonyl-3',5'-dichloro-4'-hydroxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Identification and Profiling of a Novel Diazaspiro[3.4]octane Chemical Series Active against Multiple Stages of the Human Malaria Parasite Plasmodium falciparum and Optimization Efforts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00034
• 作为产物：
  描述：

  1-哌嗪甲酰胺,4-乙酰基- 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 methyl (2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234