3-(3-bromo-2,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-4-yl)-1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-indole | 681163-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-(3-bromo-2,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-4-yl)-1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-indole
• 英文别名: 3-bromo-1-methyl-4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione；3-bromo-1-methyl-4-[1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 681163-18-8
• 化学式: C₄₇H₄₃BrN₂O₇
• 分子量: 827.772
• InChiKey: GYXCPNCOEXZEGX-PLWQJSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-2,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-4-yl)-1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-indole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-3-(2,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4,6-tetraones bearing a sugar moiety

  摘要：

  The synthesis of a series of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4,6-tetraones, structurally related to the G2 checkpoint inhibitor granulatimide and bearing a sugar moiety, is described. Substitutions were carried out at the 6-position of the glycosyl unit to lead to an amino substituent as observed in many biologically active compounds such as anthracyclins or staurosporines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.077
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-bromo-2,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-4-yl)-1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  [3,4-a:3,4-c]carbazole compounds

  摘要：

  从式（I）中选择的一种化合物： 其中： W1表示与其结合的碳一起，苯基，吡啶基， Z表示如描述中定义的U—V式的基团， Q1表示氧，如描述中定义的NR2， Q2表示氧，如描述中定义的NR′2， X1，X2，X′1和X′2分别表示氢，羟基，烷氧基，巯基或烷基硫基， Y1，Y2，Y′1和Y′2分别表示氢， 或者X1和Y1，X2和Y2，X′1和Y′1，X′2和Y′2与携带它们的碳一起形成羰基或硫代羰基， R1如描述中定义，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物。

  公开号：

  US20040077672A1

文献信息

• [3,4-a:3,4-c]carbazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20040077672A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: W 1 represents, together with carbon to which it is bonded, phenyl, pyridyl, Z represents a group of formula U—V as defined in the description, Q 1 represents oxygen, NR 2 as defined in the description, Q 2 represents oxygen, NR′ 2 as defined in the description, X 1 , X 2 , X′ 1 and X′ 2 each represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio, Y 1 , Y 2 , Y′ 1 and Y′ 2 each represents hydrogen, or X 1 and Y 1 , X 2 and Y 2 , X′ 1 and Y′ 1 , X′ 2 and Y′ 2 with carbon carrying them, together form carbonyl or thiocarbonyl, R 1 is as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的一种化合物： 其中： W1表示与其结合的碳一起，苯基，吡啶基， Z表示如描述中定义的U—V式的基团， Q1表示氧，如描述中定义的NR2， Q2表示氧，如描述中定义的NR′2， X1，X2，X′1和X′2分别表示氢，羟基，烷氧基，巯基或烷基硫基， Y1，Y2，Y′1和Y′2分别表示氢， 或者X1和Y1，X2和Y2，X′1和Y′1，X′2和Y′2与携带它们的碳一起形成羰基或硫代羰基， R1如描述中定义，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物。
• Novel 5-azaindolocarbazoles as cytotoxic agents and Chk1 inhibitors
  作者：Myriam Lefoix、Gérard Coudert、Sylvain Routier、Bruno Pfeiffer、Daniel-Henri Caignard、John Hickman、Alain Pierré、Roy M. Golsteyn、Stéphane Léonce、Céline Bossard、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.086

  日期：2008.5

  nitrogen atom of the maleimide were prepared, as well as derivatives with glucopyranosyl substituent on the nitrogen atom of the indole moiety. The cytotoxicity of these new compounds was evaluated on two cell lines (L1210, HT29). Several compounds showed cytotoxicity in the sub-micromolar range. Among the most cytototoxic was the 1,3-dioxolo[4,5-b]-6-(2-dimethylaminoethyl)-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[3,2-i]pyr

  我们在这里描述了一种新的5-氮杂吲哚并咔唑的有效合成方法，该化合物设计用于具有细胞毒性和抑制Chk1的特性。讨论了“对称”和“不对称”结构的综合。关于具有吲哚部分和5-氮杂吲哚部分的不对称5-氮杂吲哚并咔唑衍生物，使用两个非常有效的关键步骤实现了合成。第一个是与3-三甲基锡烷基-5-氮杂吲哚衍生物进行的Stille反应，第二个是导致所提出的多环结构的光化学步骤。进行了各种药物调节以研究结构-活性关系（SAR）。几个取代基（如OBn，OH和亚甲二氧基）已成功引入5-氮杂吲哚并咔唑的吲哚部分。制备了在马来酰亚胺的氮原子上具有或没有取代基的化合物，以及在吲哚部分的氮原子上具有吡喃葡萄糖基取代基的衍生物。在两种细胞系（L1210，HT29）上评估了这些新化合物的细胞毒性。几种化合物在亚微摩尔范围内显示出细胞毒性。其中最具细胞毒性的是1,3-二氧杂环戊并[4,5-b] -6-（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡啶并[3'，4'：4
• Dérivés de [3, 4 - a:3, 4-c] carbazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1411057B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• Synthesis of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4,6-tetraones bearing a sugar moiety
  作者：Hélène Hénon、Fabrice Anizon、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.077

  日期：2006.2

  The synthesis of a series of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4,6-tetraones, structurally related to the G2 checkpoint inhibitor granulatimide and bearing a sugar moiety, is described. Substitutions were carried out at the 6-position of the glycosyl unit to lead to an amino substituent as observed in many biologically active compounds such as anthracyclins or staurosporines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.