tert-butyl (1R,2S)-1-hydroxy-1-((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)propan-2-ylcarbamate | 1236110-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S)-1-hydroxy-1-((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-[(2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1236110-08-9
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₄
• 分子量: 399.615
• InChiKey: MKKLHVONWCMOCC-UWHLTILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S)-1-hydroxy-1-((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)propan-2-ylcarbamate 在 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 N-((2S,3S,5S)-3,5-dihydroxyoctadecan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Enigmols作为治疗前列腺癌的治疗剂的新型合成方法和生物学评估。

  摘要：

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni

  DOI：

  10.1021/ml2000164
• 作为产物：
  描述：

  1-十五炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 L-Selectride 、 间氯过氧苯甲酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S)-1-hydroxy-1-((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enigmols作为治疗前列腺癌的治疗剂的新型合成方法和生物学评估。

  摘要：

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni

  DOI：

  10.1021/ml2000164
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3S,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate 、 间氯过氧苯甲酸 在 tert-butyl (1R,2S)-1-hydroxy-1-((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)propan-2-ylcarbamate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to form tert-butyl (1R,2S)-1-hydroxy-1-((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)propan-2-ylcarbamate (Compound B5)的产率得到tert-butyl (1R,2S)-1-hydroxy-1-((2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Methods of Preparing 1-Deoxy-Sphingoid Bases and Derivatives Thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种合成1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物的新方法。该合成方法使用商业上可获得和廉价的起始物质。该过程包括硫酯化、交叉偶联和还原。该过程还可以包括定向环氧化、区域选择性环氧开放、氢化和二羟基化。本文所描述的方法能够高产率地获得高对映纯度的1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物。

  公开号：

  US20110282081A1

文献信息

• [EN] METHODS OF PREPARING 1-DEOXY-SPHINGOID BASES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BASES 1-DÉSOXY-SPHINGOÏDE ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2010085547A3

  公开（公告）日：2010-11-25