(R)-4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide | 204443-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 204443-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆S
• 分子量: 260.268
• InChiKey: BXCLFEJPXASRKT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 叠氮化锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(2R)-1-(4-methoxyphenoxy)octadec-4-yn-2-yl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  从（S）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油对映体选择性合成3-脱氧-（R）-鞘磷脂。

  摘要：

  由（S）-1-（4′-甲氧基苯基）-甘油（3）制备（R）-3-脱氧鞘磷脂（2）。将后者转化为对甲氧基苯基（PMP）（S）-环氧乙烷基甲基醚（5）或（R）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油2,3-环硫酸盐（6）。在BF（3）.Et（2）O存在下用十五碳五烯酸打开5，以65％的收率得到PMP（S）-2-羟基-4-十八炔基醚（7）。或者，在碘化催化亚铜的存在下，用过量的十五碳锂打开环状硫酸盐6，然后进行酸性处理，得到产率为90％的7。通过叠氮化物置换，还原和N-酰化引入酰胺基后，通过桦木还原（Li，EtNH（2））同时还原三键和PMP基团脱保护得到3-deoxy-N-palmitoyl-（ R）-神经酰胺（9）。最后，9的磷酸化

  DOI：

  10.1021/jo971977y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-O-(4-methoxyphenyl)glycerol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从（S）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油对映体选择性合成3-脱氧-（R）-鞘磷脂。

  摘要：

  由（S）-1-（4′-甲氧基苯基）-甘油（3）制备（R）-3-脱氧鞘磷脂（2）。将后者转化为对甲氧基苯基（PMP）（S）-环氧乙烷基甲基醚（5）或（R）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油2,3-环硫酸盐（6）。在BF（3）.Et（2）O存在下用十五碳五烯酸打开5，以65％的收率得到PMP（S）-2-羟基-4-十八炔基醚（7）。或者，在碘化催化亚铜的存在下，用过量的十五碳锂打开环状硫酸盐6，然后进行酸性处理，得到产率为90％的7。通过叠氮化物置换，还原和N-酰化引入酰胺基后，通过桦木还原（Li，EtNH（2））同时还原三键和PMP基团脱保护得到3-deoxy-N-palmitoyl-（ R）-神经酰胺（9）。最后，9的磷酸化

  DOI：

  10.1021/jo971977y

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Deoxy-(<i>R</i>)-sphingomyelin from (<i>S</i>)-1-(4‘-Methoxyphenyl)glycerol
  作者：Hoe-Sup Byun、Jason A. Sadlofsky、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo971977y

  日期：1998.4.1

  N-acylation, simultaneous reduction of the triple bond and deprotection of the PMP group by Birch reduction (Li, EtNH(2)) provided 3-deoxy-N-palmitoyl-(R)-ceramide (9). Finally, phosphitylation of 9, oxidation of the cyclic phosphite with bromine, followed by in situ ring opening gave a (2-bromoethyl)phosphate ester, which on quaternization with aqueous trimethylamine afforded 3-deoxy-N-palmitoyl-(R)-sphingomyelin

  由（S）-1-（4′-甲氧基苯基）-甘油（3）制备（R）-3-脱氧鞘磷脂（2）。将后者转化为对甲氧基苯基（PMP）（S）-环氧乙烷基甲基醚（5）或（R）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油2,3-环硫酸盐（6）。在BF（3）.Et（2）O存在下用十五碳五烯酸打开5，以65％的收率得到PMP（S）-2-羟基-4-十八炔基醚（7）。或者，在碘化催化亚铜的存在下，用过量的十五碳锂打开环状硫酸盐6，然后进行酸性处理，得到产率为90％的7。通过叠氮化物置换，还原和N-酰化引入酰胺基后，通过桦木还原（Li，EtNH（2））同时还原三键和PMP基团脱保护得到3-deoxy-N-palmitoyl-（ R）-神经酰胺（9）。最后，9的磷酸化