(2S,3S,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate | 1236110-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((2S,3S,E)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate；(E,2S,3S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-hydroxy-octadec-4-ene；tert-butyl (2S,3S,E)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(E,2S,3S)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1236110-07-8
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃
• 分子量: 383.615
• InChiKey: LKGYLSOPGCKVJY-MCOWFGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate 在 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.83h， 生成 N-((2S,3S,5S)-3,5-dihydroxyoctadecan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Enigmols作为治疗前列腺癌的治疗剂的新型合成方法和生物学评估。

  摘要：

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni

  DOI：

  10.1021/ml2000164
• 作为产物：
  描述：

  1-十五炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 L-Selectride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enigmols作为治疗前列腺癌的治疗剂的新型合成方法和生物学评估。

  摘要：

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni

  DOI：

  10.1021/ml2000164
• 作为试剂：
  描述：

  (E,2S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-octadec-4-en-3-one 、 L-Selectride 在 (2S,3S,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to form tert-butyl (2S,3S,E)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-ylcarbamate (Compound B4)的产率得到(2S,3S,E)-tert-butyl (3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Methods of Preparing 1-Deoxy-Sphingoid Bases and Derivatives Thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种合成1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物的新方法。该合成方法使用商业上可获得和廉价的起始物质。该过程包括硫酯化、交叉偶联和还原。该过程还可以包括定向环氧化、区域选择性环氧开放、氢化和二羟基化。本文所描述的方法能够高产率地获得高对映纯度的1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物。

  公开号：

  US20110282081A1

文献信息

• [EN] METHODS OF PREPARING 1-DEOXY-SPHINGOID BASES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BASES 1-DÉSOXY-SPHINGOÏDE ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2010085547A3

  公开（公告）日：2010-11-25
• Straightforward Access to Spisulosine and 4,5-Dehydrospisulosine Stereoisomers: Probes for Profiling Ceramide Synthase Activities in Intact Cells
  作者：José Luis Abad、Ingrid Nieves、Pedro Rayo、Josefina Casas、Gemma Fabriàs、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jo400440z

  日期：2013.6.21

  A stereoselective synthesis of spisulosine (ES285) and 4,5-dehydrospisulosine stereoisomers is described. Hydrozirconation of 1-pentadecyne with Schwartz reagent, followed by diastereocontrolled addition to L- or D-alaninal afforded the required 2-amino-1,3-diol framework. The resulting sphingoid bases revealed as excellent probes for the profiling of ceramide synthase activity in intact cells. Among the sphingoid bases described in this work, spisulosine (ES285), RBM1-77, and RBM1-73 were the most suitable ones because of their highest acylation rates. These molecules should prove useful to study the role of the different ceramide synthases and the resulting N-acyl (dihydro)ceramides in cell fate.
• Novel Synthesis and Biological Evaluation of Enigmols as Therapeutic Agents for Treating Prostate Cancer
  作者：Ethel C. Garnier-Amblard、Suzanne G. Mays、Richard F. Arrendale、Mark T. Baillie、Anatoliy S. Bushnev、Deborah G. Culver、Taylor J. Evers、Jason J. Holt、Randy B. Howard、Lanny S. Liebeskind、David S. Menaldino、Michael G. Natchus、John A. Petros、Harsha Ramaraju、G. Prabhakar Reddy、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ml2000164

  日期：2011.6.9

  Enigmol is a synthetic, orally active 1-deoxysphingoid base analogue that has demonstrated promising activity against prostate cancer. In these studies, the pharmacologic roles of stereochemistry and N-methylation in the structure of enigmols were examined. A novel enantioselective synthesis of all four possible 2S-diastereoisomers of enigmol (2-aminooctadecane-3,5-diols) from l-alanine is reported

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni
• Methods of Preparing 1-Deoxy-Sphingoid Bases and Derivatives Thereof
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US20110282081A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Novel methods of synthesizing 1-deoxy-sphingoid bases and derivatives are disclosed. The synthesis is achieved from commercially available and inexpensive starting materials. The process includes thioesterification, cross-coupling, and reduction. The process may also include directed epoxidation, regioselective epoxide-opening, hydrogenation, and dihydroxylation. The methods described herein provide 1-deoxy-sphingoid bases and derivatives in high overall yield and high enantiomeric purity.

  本发明揭示了一种合成1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物的新方法。该合成方法使用商业上可获得和廉价的起始物质。该过程包括硫酯化、交叉偶联和还原。该过程还可以包括定向环氧化、区域选择性环氧开放、氢化和二羟基化。本文所描述的方法能够高产率地获得高对映纯度的1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物。