(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[benzyl(hydroxy)amino]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol | 859798-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-6-[benzyl(hydroxy)amino]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 859798-68-8
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₇
• 分子量: 661.795
• InChiKey: DIEPBGZVCTYDEY-PGSFLWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-6-[benzyl(hydroxy)amino]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5S)-2-(benzylamino)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  cis-Stereoselective SmI2-promoted reductive coupling of keto-nitrones: first synthesis of 1-epitrehazolamine

  摘要：

  本论文介绍了一种利用现成的 2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖快速合成 1-表氮杂环胺的方法。其中的关键步骤是在二碘化钐的促进下，使被掩蔽的酮-氮还原环化，形成五元环氨基环醇。在这种硝酮-酮还原偶联中观察到的极佳顺式选择性与酮-肟还原偶联的反式选择性形成了令人惊讶的对比。

  DOI：

  10.1039/b503981a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-6-[benzyl(hydroxy)amino]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  cis-Stereoselective SmI2-promoted reductive coupling of keto-nitrones: first synthesis of 1-epitrehazolamine

  摘要：

  本论文介绍了一种利用现成的 2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖快速合成 1-表氮杂环胺的方法。其中的关键步骤是在二碘化钐的促进下，使被掩蔽的酮-氮还原环化，形成五元环氨基环醇。在这种硝酮-酮还原偶联中观察到的极佳顺式选择性与酮-肟还原偶联的反式选择性形成了令人惊讶的对比。

  DOI：

  10.1039/b503981a

文献信息

• cis-Stereoselective SmI2-promoted reductive coupling of keto-nitrones: first synthesis of 1-epitrehazolamine
  作者：Géraldine Masson、Christian Philouze、Sandrine Py

  DOI：10.1039/b503981a

  日期：——

  An expeditious synthesis of 1-epitrehazolamine is presented from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose. The key step involves a samarium diiodide-promoted reductive cyclization of a masked keto-nitrone to form a five-membered ring aminocyclitol. The excellent cis selectivity observed in this nitrone–ketone reductive coupling contrasts surprisingly with the trans selectivity of ketone–oxime reductive couplings.

  本论文介绍了一种利用现成的 2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖快速合成 1-表氮杂环胺的方法。其中的关键步骤是在二碘化钐的促进下，使被掩蔽的酮-氮还原环化，形成五元环氨基环醇。在这种硝酮-酮还原偶联中观察到的极佳顺式选择性与酮-肟还原偶联的反式选择性形成了令人惊讶的对比。