2-Methyl-3,6-dichlorchinon | 40100-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-3,6-dichlorchinon
• 英文别名: 2,5-dichloro-3-methyl-[1,4]benzoquinone；2,5-Dichlor-3-methyl-[1,4]benzochinon；3.6-Dichlor-toluchinon；2-methyl-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone；2,5-Dichloro-3-methyl-1,4-benzoquinone；2,5-dichloro-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 40100-99-0
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₂
• 分子量: 191.014
• InChiKey: RURLNSBYAXACMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  251.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3,6-dichlorchinon 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3,6-dichloro-2-methyl-4-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 2023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dichloro-2-methyl-4-nitro-phenol 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-Methyl-3,6-dichlorchinon
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF THE DICHLOROTOLUQUINONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01142a026

文献信息

• Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0141996A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Farbstoffe der Formel: mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien. Sie liefern klare Färbungen bzw. Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

  式染料 具有说明中提到的取代基含义的染料非常适用于含有羟基或酰胺基团的着色和印花材料。它们可提供具有良好牢度特性的透明染色或印花效果。
• Triphendioxazin-Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144580A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Es werden neue, Triphendioxazinfarbstoffe der Formel bereitgestellt, worin W für eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Z für eine Reaktivgruppe oder Wasserstoff steht und die übrigen Substituenten die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen Reaktivfarbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben und/oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und/oder amidgruppenhaltigen Fasermaterialien. Die Farbstoff mit Z = H sind Zwischenprodukte für die Herstellung der Reaktivfarbstoffe.

  式中的新型三苯并恶嗪染料 式中 W 代表任选取代的磺酰胺基团、 Z 代表活性基团或氢，其他取代基的含义见本申请正文。 新型活性染料非常适用于含有羟基和/或酰胺基的纤维材料的染色和/或印花。Z = H 的染料是生产活性染料的中间体。
• Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0168751A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  Als faserreaktive Farbstoffe geeignete Triphendioxazin-Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in welcher R1 und R2 jedes ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe von 1 bis 8 C-Atomen ist, wobei die Substituenten beispielsweise Sulfo-, Sulfato-, Carboxy- und gegebenenfalls substituierte Alkylamino- und Dialkylamino-Gruppen sind, oder eine Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls durch Methyl und/oder Amino, Alkanoylamino oder Benzoylamino substituiert sein kann, oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest ist, dessen Substituenten beispielsweise Sulfo, Carboxy, Halogen, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Nitro und ß-Sulfatoethylsulfonyl sind, oder ein Naphthylrest ist, der durch 1, oder 3 Sulfogruppen und/oder eine faserreaktive Gruppe der Vinylsulfonreihe substituiert sein kann, oder in welcher R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Rest bilden können und in weicher die Benzolkerne A durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Alkyl von 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 5 C-Atomen, Halogen, Carboxy und Sulfo substituiert sein können, die beiden X' und X2 voneinander gleich oder voneinander verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cycloalkylgruppe, eine Aralkoxygruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Cyan-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Mono- oder Dialkylcarbamoyl-, Arylcarbamoyl, Alkanoylamino- oder Aroylamino-Gruppe ist und Y für die Vinylgruppe oder eine Ethylgruppe steht, die in β-SteVlung einen durch Alkali eliminierbaren Substituenten enthält oder die β-Hydroxyethyl-Gruppe ist, und die Verbindung (1) mindestens eine Sulfo- oder Suifatogruppe enthält. Die Verbindungen (1) dienen zum Färben von hydroxy-und/oder carbonamldgruppenhaltigem Material, insbesondere FasermaterIal, wie Cellutosefasermaterial und Wolle, auf denen sie farbstarke blaue Färbungen liefern.

  适合用作纤维活性染料的通式 (1) 的三苯并恶嗪化合物 其中 R1 和 R2 各为氢原子、1-8 个碳原子的任选取代的烷基，取代基为磺基、硫基、羧基和任选取代的烷基氨基和二烷基氨基，或可任选被甲基和/或氨基、烷酰氨基或苯酰氨基取代的环烷基、或任选被取代的苯基，其取代基为磺基、羧基、卤素基、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、硝基和ß-硫代乙基磺酰基，或任选被 1 或 3 个磺基和/或乙烯基砜系列的纤维活性基团取代的萘基、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基、芳烷基、氰基、羧基、碳烷氧基、单或二烷基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、烷酰氨基或芳基氨基，Y 代表乙烯基或乙基、在 β-steVlung 中含有可被碱消除的取代基，或为β-羟乙基，且化合物（1）至少含有一个磺基或麂皮基。 化合物（1）可用于含有羟基和/或碳酰胺基团的材料染色，特别是纤维材料，如纤维素纤维材料和羊毛，它们可提供强力的蓝色染色。
• Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen, deren sulfonylgruppenhaltigen Vorprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung der Triphendioxazine als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0229339A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen mit faser­reaktiven Farbstoffeigenschaften und der allgemeinen Formel (1) worin bedeuten: T ist gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 6 C-Ato­men, ausgenommen ein in β-Stellung durch einen alkalisch eliminierbaren Substituenten substituiertes Ethyl, wobei das Alkyl durch -O- , -S- , -NH- und -N(Rʹ)- mit Rʹ gleich gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 6 C-Atomen unterbrochen sein kann, oder ist gegebenenfalls substituiertes Aryl, B ist -O- , -S- , -NH- oder -N(Rʹʹ)- mit Rʹʹ gleich gegebenenfalls substituiertes Alkyl, W ist ein Brückenglied oder W und B bilden zusammen eine direkte Bindung, R ist Wasserstoff oder ein Substituent, R* ist Wasserstoff oder ein Substituent oder R* und W, sofern W eine Aminogruppe enthält, oder ein Teil von W bilden zusammen mit dem Stickstoffatomen den Rest eines Heterocyclus, A ist eine nicht-heterocyclische faserreaktive Gruppe oder ein 2-Halogeno-s-triazin-6-yl-Rest, der in 4-­Stellung durch Halogen oder eine gegebenenfalls sub­ stituierte Aminogruppe, die auch eine faserreaktive Gruppe enthalten kann, oder durch einen heterocyclischen Rest oder durch einen weiteren solchen über einen Aminorest als Brückenglied verbundenen Halogeno­triazinylrest substituiert ist, X¹ und X² sind jedes Wasserstoff, Halogen, Cycloalkyl, Aralkoxy, Alkoxy, Aryloxy, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cyano, Carboxy, Carbalkoxy, Arylamino, Carbamoyl und durch Alkyl, mono- oder disubstituiertes Carbamoyl oder Aryl­carbamoyl, Alkanoylamino oder Aroylamino, wobei die Arylreste jeweils substituiert sein können; von den Sulfo- und Sulfatogruppen enthält das Molekül zwingend mindestens eine dieser Gruppen, desweiteren Vorprodukte der Formeln mit B* gleich -NH- oder -N(Rʹʹ)- und R, R*, W und T der obengenannten Bedeutungen. Die Triphendioxazin-Verbindungen dienen zum Färben vor­nehmlich von Wolle und synthetischen Polyamidfasern und insbesondere von Cellulosefasern unter Anwendung der Appli­kations- und Fixiermethoden, die für faserreaktive Farb­stoffe üblich sind.

  具有纤维活性染料特性的水溶性三苯并噁嗪化合物，其通式为(1) 其中 T 是 1 至 6 个碳原子的任选取代的烷基，不包括在 β 位上被可消除碱性的取代基取代的乙基，烷基可以被-O-、-S-、-NH-和-N(Rʹ)-打断，其中 Rʹ 是 1 至 6 个碳原子的任选取代的烷基，或者是任选取代的芳基、 B是-O-、-S-、-NH-或-N(Rʹʹ)-，其中Rʹʹ是任选取代的烷基、 W 是桥键，或 W 和 B 共同形成直接键、 R 是氢或取代基、 R* 是氢或取代基，或 R* 和 W（如果 W 含有氨基）或 W 的一部分与氮原子一起构成杂环的其余部分、 A 是非杂环纤维反应基团或 2-卤代-s-三嗪-6-基，该基在 4 位被卤素或任选取代的氨基取代，该氨基也可能含有纤维反应基团，或被杂环基团取代，或被通过氨基连接的另一个卤代三嗪基作为桥接构件取代、 X¹和X²分别为氢、卤素、环烷基、芳氧基、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基、芳烷基、氰基、羧基、碳烷氧基、芳酰胺基、氨基甲酰基以及烷基、一元或二元取代的氨基甲酰基或芳基氨基甲酰基、烷酰氨基或芳基氨基，其中芳基可分别被取代； 在磺基和硫酸基中，分子中必须至少含有其中一个基团、 此外还有以下式子的前体 其中 B* 为-NH-或-N(Rʹʹ)-，R、R*、W 和 T 如上定义。 三苯并噁嗪化合物主要用于羊毛和合成聚酰胺纤维的染色，特别是纤维素纤维的染色，采用纤维活性染料惯用的涂布和固色方法。
• Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen und deren sulfonylgruppenhaltigen Vorprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung der Triphendioxazine als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0258493A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen mit faserreaktiven Farbstoffeigenschaften, die der allgemeinen Formel entsprechen, worin: B ist -0-oder -S-oder -NH-oder (C1-C6)-Alkylamino; R* ist Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl; W und W1 ist jedes ein bivalenter, aliphatischer oder gegebenenfalls alkylsubstituierter cycloaliphatischer oder alihpatisch-cycloaliphatischer Rest, wobei die aliphatischen Reste durch -O-, -S-, Sulfonyl-, Carbonyl-, 1,4-Piperidino-, Amino-, Alkylamino-und/oder Alkanoylamino-Gruppen unterbrochen sein können, oder die Gruppierung -B-W1-N(R*)-und/oder -N(R*)-W-B-stellen jede den bivalenten Rest eines fünf-oder sechsgliedrigen, zwei N-Atome enthaltenden gesättigten Heterocyclus dar oder die Gruppierung -B-W1-und/oder -W-B-stellen jede den bivalenten Rest eines fünf-oder sechsgliedrigen, zwei N-Atome enthaltenden gesättigten Heterocyclus dar, der mit einem der beiden N-Atome über eine Alkylengruppe von 2 bis 4 C-Atomen mit der Gruppierung -N(R*)-CO-G1-bzw. -G-CO-A-N(R*) verbunden ist; G und G1 ist jedes eine direkte Bindung oder ein (C1-C8)-Alkylen oder aliphatisch-cycloaliphatischer oder cycloaliphatischer Rest; M ist Wasserstoff, Alkalimetall oder Erdalkalimetall; X1 und X2 ist jedes Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Aryloxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl; Y ist Vinyl oder Ethyl mit einem in ß-Stellung befindlichen alkalisch eliminierbaren Substituenten, desweiteren deren Vorprodukte entsprechend der allgemeinen Formel mit Q der Nitro-oder Aminogruppe, B, R* und M den obigen Bedeutungen, Y' einer Bedeutung von Y oder gleich ß-Hydroxyethyl und K der obigen Bedeutung von G oder, falls K gleich N02, auch gleich Alkylen von 2 bis 8 C-Atomen oder Alk-dien-ylen von 4 bis 8 C-Atomen. Die Triphendioxazin-Verbindungen dienen als Farbstoffe zum Färben von carbonamidgruppenhaltigen. Fasermaterialien, insbesondere hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien, wie Cellulose; sie liefern farbstarke, echte, blaue Färbungen.

  具有纤维活性染料特性的水溶性三苯并噁嗪化合物，其通式如下 其中 B 是-0-或-S-或-NH-或(C1-C6)-烷基氨基； R* 是氢或任选取代的烷基或芳基； W 和 W1 各为二价脂族或任选被烷基取代的环脂族或脂族-环脂族基，其中脂族基可被 -O-、-S-、磺酰基、羰基、1,4-哌啶基、氨基、烷基氨基和/或烷酰氨基基团打断，或 基团-B-W1-N(R*)-和/或-N(R*)-W-B-分别代表含有两个 N 原子的五元或六元饱和杂环的二价残基，或 基团-B-W1 和/或-W-B-分别代表含有两个 N 原子的五元或六元饱和杂环的二价残基，该杂环通过 2 至 4 个碳原子的亚烷基与两个 N 原子之一相连，其基团为-N(R*)-CO-G1-或-G-CO-A-N(R*)； G 和 G1 各为直接键或 (C1-C8)- 烯基或脂族-环脂族或环脂族基； M 是氢、碱金属或碱土金属； X1 和 X2 是氢、卤素、烷基、烷氧基、芳氧基或任选取代的芳基； Y 是乙烯基或乙基，在 ß 位有一个可被碱基消除的取代基，以及它们的通式 所列的前体。 其中 Q 是硝基或氨基，B、R* 和 M 如上定义，Y' 是 Y 或 ß-羟乙基，K 如上定义的 G，如果 K 是 N02，则也是 2 至 8 个碳原子的亚烷基或 4 至 8 个碳原子的亚烷基二烯基。 三苯并二噁嗪化合物可用作含碳酰胺基（尤其是羟基）纤维材料的着色染料。纤维材料，特别是含羟基的纤维材料，如纤维素；它们可提供色彩浓郁的真蓝染色。