O-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-O-<(β-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-O-(β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-L-rhamnopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-O-<(β-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-O-(β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-L-rhamnopyranose
• 英文别名: GalNAc(b1-2)[Rha(b1-4)]Rha(b1-2)Rha；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-[(3R,4R,5R,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₁₈
• 分子量: 659.639
• InChiKey: LJHLBJOGKDHRBB-SBWBYHNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-O-(3-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-O-<(β-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-O-(β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺菌血清型6的合成vonβ-1-rhamnosidischverknüpften寡糖

  摘要：

  摘要三糖O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→4）-O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李吡喃糖（14）和四糖O-（2-乙酰胺基- 2-脱氧-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-O- [β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→4）]-O-β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-l-鼠李糖吡喃糖（21）被描述。已提出后者的结构作为得自弗氏志贺氏菌血清型6的脂多糖的O-特异性侧链的重复单元。关键中间体为4-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-苄基。首先与苄基3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷连接的-α-d-鼠李糖吡喃糖基溴化物得到封闭的β-连接的二糖。将其O-脱乙酰化，并在O-4'处与2,3,4-三-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴偶联，得到苄基O-（2,3，4-三-O-苄基-β-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-O-（2-O-烯丙基-3-O-苄基-β-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88004-5

文献信息

• Synthese von β-l-rhamnosidisch verknüpften oligosacchariden des lipopolysaccharides aus Shigella flexneri sero-typ 6
  作者：Hans Paulsen、Wolfram Kutschker

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88004-5

  日期：1983.8

  O -β- l -rhamnopyranosyl-(1→2)- l -rhamnopyranose ( 21 ) is described. The latter structure has been proposed as the repeating unit of the O-specific side-chain of the lipopolysaccharide obtained from Shigella flexneri Serotype 6. The key-intermediate was 4- O -acetyl-2- O -allyl-3- O -benzyl-α- d -rhamnopyranosyl bromide, which was first linked to benzyl 3,4-di- O -benzyl-α- l -rhamnopyranoside,

  摘要三糖O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→4）-O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李吡喃糖（14）和四糖O-（2-乙酰胺基- 2-脱氧-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-O- [β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→4）]-O-β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-l-鼠李糖吡喃糖（21）被描述。已提出后者的结构作为得自弗氏志贺氏菌血清型6的脂多糖的O-特异性侧链的重复单元。关键中间体为4-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-苄基。首先与苄基3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷连接的-α-d-鼠李糖吡喃糖基溴化物得到封闭的β-连接的二糖。将其O-脱乙酰化，并在O-4'处与2,3,4-三-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴偶联，得到苄基O-（2,3，4-三-O-苄基-β-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-O-（2-O-烯丙基-3-O-苄基-β-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-3