6'-α-maltosyl-maltotriose - β-anomer

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-α-maltosyl-maltotriose - β-anomer
• 英文别名: 6²-α-maltosyl-maltotriose (β-re)；Glc(a1-4)Glc(a1-6)[Glc(a1-4)]Glc(a1-4)b-Glc；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂₆
• 分子量: 828.727
• InChiKey: WMGFVAGNIYUEEP-ZKDZTWLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6'-α-maltosyl-maltotriose - β-anomer 、 支链淀粉
  参考文献：
  名称：

  化学合成6'-α-麦芽糖基-麦芽三糖，一种代表淀粉分支点的分支寡糖。

  摘要：

  基于使用一种合成子作为糖基受体并且使用另一种合成子作为糖基供体，报道了支链五糖6'-α-麦芽糖基-麦芽三糖（15）的化学合成。用作糖基受体的合成子是苯基2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（7），由D-葡萄糖与苯基2,3-二-O-乙酰基合成-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。用作糖基供体的合成子为O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3,6-三- O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-O-[（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4 ）]-2,3-二-O-苄基-α，β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（12），由苯基O-2,3,4合成，6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00203-6

文献信息

• Chemical synthesis of 6′-α-maltosyl-maltotriose, a branched oligosaccharide representing the branch point of starch
  作者：Mohammed Saddik Motawia、Carl Erik Olsen、Karen Enevoldsen、Jan Marcussen、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00203-6

  日期：1995.11

  Chemical synthesis of the branched pentasaccharide 6'-alpha-maltosyl-maltotriose (15) is reported, based on the use of one synthon as a glycosyl acceptor and another synthon as a glycosyl donor. The synthon used as glycosyl acceptor was phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (7) and was synthesized from D-glucose with phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside

  基于使用一种合成子作为糖基受体并且使用另一种合成子作为糖基供体，报道了支链五糖6'-α-麦芽糖基-麦芽三糖（15）的化学合成。用作糖基受体的合成子是苯基2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（7），由D-葡萄糖与苯基2,3-二-O-乙酰基合成-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。用作糖基供体的合成子为O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3,6-三- O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-O-[（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4 ）]-2,3-二-O-苄基-α，β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（12），由苯基O-2,3,4合成，6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1->