O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-<α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-<α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-D-glucopyranose
• 英文别名: Rha(a1-4)[Glc(b1-6)]Glc；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: YARXGQDBBXGJSE-PQSJULAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-<α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3943

文献信息

• Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Masaharu Uchino、Misa Fukuda、Masayo Yamazaki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.61.3943

  日期：1988.11

  The branched-chain oligosaccharides, 6-O-(β-d-glucopyranosyl)-4-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-d-glucopyranose, and 2,6-di-O-β-d-glucopyranosyl)-4-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-d-glucopyranose, which compose sarsasaponins, as well as the structurally related 2-O-(β-d-glucopyranosyl)-4-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-d-glucopyranose were synthesized stepwise via dehydrative glycosylation by a ternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver triflate, and triethylamine.

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。