benzyl (2S)-2-[[(2S)-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate | 1267808-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate
• 英文别名: (S)-2-((S)-2,6-bis-tert-butoxycarbonylaminohexanoylamino)-6-tert-butoxycarbonylaminohexanoic acid benzyl ester；(S)-2-((S)-2,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1267808-41-2
• 化学式: C₃₄H₅₆N₄O₉
• 分子量: 664.84
• InChiKey: MSYWOPJOOZXKLW-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S)-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  使用亲和引导的多价有机催化剂进行化学细胞表面受体工程

  摘要：

  催化剂有望成为化学蛋白质修饰的工具。然而，催化剂或催化剂介导的反应对蛋白质的应用直到最近才开始得到解决，主要是在体外系统中。通过从根本上改进我们之前报道的亲和引导的 DMAP（4-二甲氨基吡啶）（AGD）催化剂（Koshi, Y.；Nakata, E.；Miyagawa, M.；Tsukiji, S.；Ogawa, T.；Hamachi, IJ Am. Chem. Soc. 2008, 130, 245.)，在这里我们开发了一种新的基于有机催化剂的方法，该方法允许对活细胞表面的受体蛋白进行特定的化学酰化。催化剂由一组“多价”DMAP 基团（酰基转移催化剂）组成，这些基团与目标蛋白的特异性配体融合。体外实验清楚地表明，催化剂多价能够显着提高标记三种不同蛋白质的蛋白质酰化效率：congerin II、Src 同源 2 (SH2) 结构域和 FKBP12。使用多价 AGD 催化剂和包含所选探针的优化酰基供体，我们成功地实现了缓激肽

  DOI：

  10.1021/ja204422r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(2S)-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用亲和引导的多价有机催化剂进行化学细胞表面受体工程

  摘要：

  催化剂有望成为化学蛋白质修饰的工具。然而，催化剂或催化剂介导的反应对蛋白质的应用直到最近才开始得到解决，主要是在体外系统中。通过从根本上改进我们之前报道的亲和引导的 DMAP（4-二甲氨基吡啶）（AGD）催化剂（Koshi, Y.；Nakata, E.；Miyagawa, M.；Tsukiji, S.；Ogawa, T.；Hamachi, IJ Am. Chem. Soc. 2008, 130, 245.)，在这里我们开发了一种新的基于有机催化剂的方法，该方法允许对活细胞表面的受体蛋白进行特定的化学酰化。催化剂由一组“多价”DMAP 基团（酰基转移催化剂）组成，这些基团与目标蛋白的特异性配体融合。体外实验清楚地表明，催化剂多价能够显着提高标记三种不同蛋白质的蛋白质酰化效率：congerin II、Src 同源 2 (SH2) 结构域和 FKBP12。使用多价 AGD 催化剂和包含所选探针的优化酰基供体，我们成功地实现了缓激肽

  DOI：

  10.1021/ja204422r

文献信息

• [EN] PROCESS FOR GALNAC OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CONJUGUÉS OLIGONUCLÉOTIDIQUES DE GALNAC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018215391A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention comprises a process for the preparation of therapeutically valuable GalNAc cluster oligonucleotide conjugates. The process comprises the coupling of an alkali metal salt, earth alkali metal salt or a tetraalkylammonium salt of an oligonucleotide with a GalNAc cluster compound or with a salt thereof and a subsequent purification.

  这项发明涉及一种制备具有治疗价值的GalNAc簇寡核苷酸共轭物的过程。该过程包括将寡核苷酸的碱金属盐、碱土金属盐或四烷基铵盐与GalNAc簇化合物或其盐偶联，然后进行纯化。
• [EN] GalNAc CLUSTER PHOSPHORAMIDITE<br/>[FR] AGRÉGAT DE GALNAC-PHOSPHORAMIDITE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017084987A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The invention comprises Gal NAc phosphoramidite derivatives of the formula (I), wherein R1 is a hydroxy protecting group, n is an integer from 0 to 10 and m is an integer from 0 to 20 and its corresponding enantiomers and/ or optical isomers thereof. The invention further comprises a process for the preparation of the Gal NAc phosphoramidite derivatives of the formula (I) and its use in the preparation of therapeutically valuable GalNAc-cluster oligonucleotide conjugates.

  该发明包括公式（I）中的Gal NAc磷酰胺衍生物，其中R1是一个羟基保护基团，n是从0到10的整数，m是从0到20的整数，以及其相应的对映体和/或光学异构体。该发明还包括一种制备公式（I）中的Gal NAc磷酰胺衍生物的方法，以及其在制备具有治疗价值的GalNAc-簇寡核苷酸共轭物中的用途。
• Compositions for Targeted Delivery of siRNA
  申请人：Rozema David B.

  公开号：US20110207799A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to hepatocytes in vivo. Targeted RNAi polynucleotides are administered together with co-targeted delivery polymers. Delivery polymers provide membrane penetration function for movement of the RNAi polynucleotides from outside the cell to inside the cell. Reversible modification provides physiological responsiveness to the delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内肝细胞的组合物。靶向RNAi多核苷酸与共靶向递送聚合物一起给予。递送聚合物提供膜穿透功能，用于将RNAi多核苷酸从细胞外运送到细胞内。可逆修饰为递送聚合物提供生理响应性。
• GALACTOSE CLUSTER-PHARMACOKINETIC MODULATOR TARGETING MOIETY FOR siRNA
  申请人：Hadwiger Philipp

  公开号：US20120157509A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to cell in vivo. The pharmacokinetic modulator improve in vivo targeting compared to the targeting ligand alone. Targeting ligand-pharmacokinetic modulator targeting moiety targeted RNAi polynucleotides can be administered in vivo alone or together with co-targeted delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内细胞的组合物。与单独的靶向配体相比，药代动力学调节剂改善了体内靶向。靶向配体-药代动力学调节剂靶向基团靶向的RNAi多核苷酸可以单独或与共靶向递送聚合物一起在体内给予。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF GALNAC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS ACIDES DE GALNAC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017021385A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention comprises a new process for the preparation of GalNAc derivatives of the formula I wherein n is an integer between 0 and 10 and its salts, corresponding enantiomers and/ or optical isomers thereof. The GalNAc acid derivative of formula I can be used for the preparation of therapeutically valuable GalNAc oligonucleotide conjugates.

  这项发明涉及一种制备式I的GalNAc衍生物的新工艺，其中n是0到10之间的整数，以及其盐、相应的对映体和/或光学异构体。式I的GalNAc酸衍生物可用于制备具有治疗价值的GalNAc寡核苷酸共轭物。