tert-butyl 2-[(4,5a-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-17-methylmorphinan-6β-yl)amino]acetate | 547766-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(4,5a-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-17-methylmorphinan-6β-yl)amino]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-9-hydroxy-4a-methoxy-3-methyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]amino]acetate
• CAS: 547766-98-3
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₅
• 分子量: 430.544
• InChiKey: RVYIZWKZKMJYEL-WOWNOXRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(4,5a-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-17-methylmorphinan-6β-yl)amino]acetate 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2-[(4,5a-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-17-methylmorphinan-6β-yl)amino]acetic acid bis(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  高效止痛药14- O-甲氧基吗啡酮的6-氨基酸取代衍生物的合成

  摘要：

  新颖吗啡喃13 - 18，其携带氨基酸的取代基在C（6），具有潜在的有限访问到中枢神经系统在两个步骤中制备来自14- ø -methyloxymorphone（5）。与氨基酸的还原胺化叔丁基酯，得到化合物7 - 12，将其水解，四氟硼酸。进行了结构阐明（包括X射线分析），初步的μ阿片受体结合研究以及药代动力学参数的计算。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390171
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基乙酸叔丁酯 、 (-)-4,5-epoxy-3-hydroxy-14-methoxy-N-methylmorphinan-6-one hydrobromide 在 三苯基膦树脂 、 三乙胺 、 水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以37%的产率得到tert-butyl 2-[(4,5a-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-17-methylmorphinan-6β-yl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel 6-amino-morphinan derivatives, method of manufacturing them and their application as analgesics

  摘要：

  本发明涉及一类6-氨基吗啡烷化合物，可用作高效的镇痛剂。本发明还涉及它们的药学上可接受的盐和易于获取的衍生物（例如氨基酸衍生物的酯或酰胺），以及它们的制造过程和在制造药品专业用途中的应用。

  公开号：

  EP1762569A1

文献信息

• NOVEL 6-AMINO-MORPHINAN DERIVATIVES, METHOD OF MANUFACTURING THEM AND THEIR APPLICATION AS ANALGESICS
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1931678A1

  公开（公告）日：2008-06-18
• Novel 6-Amino-Morphinan Derivatives, Method of Manufacturing Them and Their Application as Analgesics
  申请人：Schuetz Johannes

  公开号：US20080234307A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  This invention relates to a class of 6-amino-morphinan compounds of formula (I) which can be used as highly active analgesics. This invention also relates to their pharmaceutically acceptable salts and easily accessible derivatives (e.g. esters or amides of the amino acid derivatives), to a process for their manufacture and their application in the manufacture of pharmaceutical specialties.
• [EN] NOVEL 6-AMINO-MORPHINAN DERIVATIVES, METHOD OF MANUFACTURING THEM AND THEIR APPLICATION AS ANALGESICS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 6-AMINO-MORPHINANE, PROCEDE DE FABRICATION CORRESPONDANT ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'ANALGESIQUES
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2007031284A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] This invention relates to a class of 6-amino-morphinan compounds of formula (I) which can be used as highly active analgesics. This invention also relates to their pharmaceutically acceptable salts and easily accessible derivatives (e.g. esters or amides of the amino acid derivatives) , to a process for their manufacture and their application in the manufacture of pharmaceutical specialities.
  [FR] Cette invention concerne une classe de composés de 6-amino-morphinane représentés par la formule (I) lesquels peuvent être utilisés en tant qu'analgésiques puissants. L'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés ainsi que des dérivés facilement accessibles (par exemple, des esters ou des amides des dérivés d'acides aminés). L'invention concerne également un procédé permettant de les fabriquer ainsi que l'utilisation de ces composés pour la fabrication de spécialités pharmaceutiques.
• Synthesis of 6-Amino Acid Substituted Derivatives of the Highly Potent Analgesic 14-O-Methyloxymorphone
  作者：Johannes Schütz、Wolfgang Brandt、Mariana Spetea、Klaus Wurst、Gerhard Wunder、Helmut Schmidhammer

  DOI：10.1002/hlca.200390171

  日期：2003.6

  The novel morphinans 13–18, which carry amino acid substituents at C(6), with potentially limited access to the central nervous system were prepared in two steps from 14-O-methyloxymorphone (5). Reductive amination with amino acid tert-butyl esters gave compounds 7–12, which were hydrolyzed with tetrafluoroboric acid. Structure elucidation (including X-ray analysis), preliminary μ-opioid receptor binding

  新颖吗啡喃13 - 18，其携带氨基酸的取代基在C（6），具有潜在的有限访问到中枢神经系统在两个步骤中制备来自14- ø -methyloxymorphone（5）。与氨基酸的还原胺化叔丁基酯，得到化合物7 - 12，将其水解，四氟硼酸。进行了结构阐明（包括X射线分析），初步的μ阿片受体结合研究以及药代动力学参数的计算。
• Novel 6-amino-morphinan derivatives, method of manufacturing them and their application as analgesics
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1762569A1

  公开（公告）日：2007-03-14

  This invention relates to a class of 6-amino-morphinan compounds which can be used as highly active analgesics. This invention also relates to their pharmaceutically acceptable salts and easily accessible derivatives (e.g. esters or amides of the amino acid derivatives), to a process for their manufacture and their application in the manufacture of pharmaceutical specialities.

  本发明涉及一类6-氨基吗啡烷化合物，可用作高效的镇痛剂。本发明还涉及它们的药学上可接受的盐和易于获取的衍生物（例如氨基酸衍生物的酯或酰胺），以及它们的制造过程和在制造药品专业用途中的应用。